2-苄基丙烷-1,3-二醇 | 2612-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基丙烷-1,3-二醇
• 中文别名: 2-苄基丙-1,3-二醇
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-benzylpropane-1,3-diol
• CAS: 2612-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00666386
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LODRGECCKZZTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  143-145 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基丙烷-1,3-二醇 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-2-苄基-3-氰基丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-苄基丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  六水合氯化钴-二异丙胺用硼氢化钠催化轻度和化学选择性还原羧酸酯

  摘要：

  使用硼氢化钠（NaBH 4）进行钴催化的不饱和α-氰基羧酸酯的还原反应，可以以高收率得到相应的饱和氰基醇。尤其是，新的催化体系氯化钴（II）-氯化二异丙胺与NaBH 4结合后，在温和条件下，以良好或优异的收率将多种羧酸酯化学选择性还原为相应的醇，均显示出优异的活性。 还原-胺-催化-酯-醇

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083353
• 作为试剂：
  描述：

  phosphoric acid mono-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl) ester 在 2-苄基丙烷-1,3-二醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 甘油磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Plackett,P., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 101 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Enzymatic Synergism in the Synthesis of β-Keto Esters
  作者：Catalina Wiśniewska、Dominik Koszelewski、Małgorzata Zysk、Szymon Kłossowski、Anna Żądło、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/ejoc.201500676

  日期：2015.8

  Reaction of alcohols with ethyl and tert-butyl acetoacetate catalyzed by a combination of commercially available enzymes is shown to be a convenient method for the preparation of a range of acetoacetic acid derivatives. Systematic studies proved that the combination of two or more enzymes enhances the yield of the reaction. Application of the selected enzyme mixture for enzymatic transesterification

  由市售酶的组合催化的醇与乙酰乙酸乙酯和叔丁酯的反应被证明是制备一系列乙酰乙酸衍生物的方便方法。系统研究证明，两种或多种酶的组合提高了反应的产率。将所选的酶混合物用于各种 β-酮酯的酶促酯交换，分别在 24 和 48 小时内以高达 96% 的优异产率和定量提供了相应的产品。该方法简单温和，可用于从伯醇和仲醇制备乙酰乙酸酯。
• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• Highly Enantioselective, Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Additions to Oxetanes
  作者：Daniel A. Strassfeld、Zachary K. Wickens、Elias Picazo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c03991

  日期：2020.5.20

  addition of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to a broad variety of 3-substituted and 3,3-disubstituted oxetanes. The reaction provides direct and gen-eral access to synthetically valuable 1,3-bromohydrin building blocks from easily accessed achiral precursors. The products are readily elaborated both by nucleophilic substitution and through transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The enantioselective

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。
• Umpolung Strategy for Arene C−H Etherification Leading to Functionalized Chromanes Enabled by I(III) <i>N</i> ‐Ligated Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Myriam Mikhael、Wentao Guo、Dean J. Tantillo、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/adsc.202100809

  日期：2021.11.9

  The direct formation of aryl C−O bonds via the intramolecular dehydrogenative coupling of a C−H bond and a pendant alcohol represents a powerful synthetic transformation. Herein, we report a method for intramolecular arene C−H etherification via an umpoled alcohol cyclization mediated by an I(III) N-HVI reagent. This approach provides access to functionalized chromane scaffolds from primary, secondary

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。

表征谱图