(E,E)-N-methoxy-N-methyl-2-(2-penta-1,3-dienyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide | 1622322-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-N-methoxy-N-methyl-2-(2-penta-1,3-dienyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-[2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetamide
• CAS: 1622322-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: SSKTUGKKYDXNNU-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-(2-penta-1,3-dienyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide 、 (E,E)-N-methoxy-N-methyl-2-(2-penta-1,3-dienyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205

文献信息

• Synthetic Studies towards Radicicol through Biomimetic Macrolactonization and Transannular Aromatization Reactions
  作者：Rosa Cookson、Christoph Pöverlein、Jennifer Lachs、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201402205

  日期：2014.7

  Studies towards the total synthesis of the natural product radicicol are described that employ a late-stage esterification and aromatization by trapping a ketene intermediate. The subsequent biomimetic aromatization of the resultant triketo ester gave highly functionalized resorcylates. Two distinct methods were examined that trap the ketene intermediate through either an intermolecular or intramolecular

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，