(tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)dimethylsilane | 120820-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(1-ethoxyvinyl)silane；(1-(ethoxy)ethenyl)-tert-butyldimethylsilane；tert-butyl(1-ethoxyvinyl)dimethylsilane；t-butyl(1-ethoxyvinyl)dimethylsilane；Tert-butyl-(1-ethoxyethenyl)-dimethylsilane
• CAS: 120820-56-6
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: MOUYHKCWEJNVQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-66 °C(Press: 39 Torr)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)dimethylsilane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,4S,7R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hexyltricyclo[5.3.0.01,4]dec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction of a Tricyclo[5.3.0.0^1,4]decenone Ring System by the Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation

  摘要：

  Reaction of 3-alkyl-3-haloacryloylsilanes I with the lithium enolate of 1-acetyl-1-cyclopentene II afforded tricyclo[5.3.0.0(1,4)]decenone derivatives III via Break rearrangement mediated [3 + 4] annulation.

  DOI：

  10.1021/ol990764n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 乙烯基乙醚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以75%的产率得到硅烷,(1,1-二甲基乙基)(1-乙氧基乙烯基)二甲基-
  参考文献：
  名称：

  环丙基酰基硅烷的化学I.亲电子烯烃环丙烷化的α-官能化酰基硅烷试剂

  摘要：

  已经开发出两种类型的α-官能化的酰基硅烷试剂来实现亲电烯烃的环丙烷化。α-haloacylsilanes的烯醇化锂衍生物14，15，和17与各种各样的缺电子烯烃的，得到以良好的收率cyclopropylacylsilanes反应。在使用α-氯试剂14对α，β-不饱和羰基化合物进行环丙烷化的情况下，产生的主要立体异构体通常是环丙烷，其中酰基硅烷部分与羰基具有顺式立体化学关系。酰基硅烷硫代叶立德衍生物33的合成与化学也进行了描述。已证明该化合物特别用作α，β-不饱和醛的环丙烷化的试剂。的高效合成33以及α-haloacylsilanes 14，15，和17也被报告（从市售的起始原料在2-4步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86660-6

文献信息

• Free-Radical Carboalkynylation and Carboalkenylation of Olefins
  作者：Virginie Liautard、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol2007633

  日期：2011.5.20

  Free-radical three-component carboalkynylation and -alkenylation of olefins have been developed. These involve the addition, across the double bond of an unactivated olefin, of a radical species α- to an electron-withdrawing group and an alkenyl or alkynyl moiety, derived from the corresponding sulfones.

  已经开发了烯烃的自由基三组分碳炔基化和-烯基化。这些涉及跨越未活化烯烃的双键，将自由基物质α-加到吸电子基团和衍生自相应砜的烯基或炔基部分上。
• Novel Silicon-Based Patchouli Odorants of the Trialkyl(1-hydroxy-1-methylethyl)silane Type: Design, Synthesis, and Olfactory Properties
  作者：Astrid Sunderkötter、Sabine Lorenzen、Reinhold Tacke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201000549

  日期：2010.7.5

  synthesized and studied for their olfactory properties. All of the silanes studied exhibit at least one of the main patchouli odor descriptors ‘woody,’ ‘earthy,’ and ‘camphoraceous,’ and some even exhibit all of them. The silanes MeR2SiC(OH)Me2 (12) and R3SiC(OH)Me2 (14) (R=cyclopropyl) were found to resemble natural patchouli oil most closely, with an even lower odor threshold than the natural lead

  叔丁基（1-羟基-1-甲基乙基）二甲基硅烷（5），一硅杂取代的开环衍生物的最近报道广藿香引线结构（4A - [R *，8α - [R *） - 1,1,8a-trimethyldecahydronaphthalene甲基-4a-醇（4），和一些相关的三烷基（1-羟基-1-甲基乙基）硅烷和进一步的衍生物，化合物8 - 24，用不同的硅结合的取代基（ME等，我PR，ç PR，吨卜，i Bu，c Pent，乙烯基，SiMe 3）合成并研究其嗅觉特性。所研究的所有硅烷均表现出至少一种主要的广香气味描述符“木质”，“土”和“樟脑”，甚至有些甚至全部表现出来。发现硅烷MeR 2 SiC（OH）Me 2（12）和R 3 SiC（OH）Me 2（14）（R =环丙基）最接近天然广patch香油，气味阈值比天然铅更低结构（-）-广atch香酚（1）。为了完成该结构与气味的关系研究，需要使用12和14的碳类似物（Si
• Four‐Component Strain‐Release‐Driven Synthesis of Functionalized Azetidines
  作者：Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202214049

  日期：2022.12.23

  A multicomponent [1,2]-Brook rearrangement/strain-release-driven anion relay sequence and its application to the modular synthesis of substituted azetidines is described. Three electrophilic coupling partners, whose identities can be individually varied, were added sequentially to the highly strained fragment azabicyclo[1.1.0]butyl-lithium to access a diverse compound library.

  描述了多组分 [1,2]-Brook 重排/应变释放驱动的阴离子中继序列及其在取代氮杂环丁烷的模块化合成中的应用。三个亲电子偶联伙伴，其身份可以单独变化，依次添加到高度应变的片段氮杂双环 [1.1.0] 丁基锂中，以访问多样化的化合物库。
• A Novel Stereoselective Reaction Cascade Leading fromα-Silylated Allylic Alcohols to Aldol-Type Products
  作者：Jürg Fässler、Valentin Enev、Stefan Bienz

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<561::aid-hlca561>3.0.co;2-u

  日期：1999.4.7

  The treatment of alpha-silylated allylic alcohols with epoxidizing reagents afforded in a highly stereocontrolled fashion a-silylated aldols. The transformation is proposed to proceed either by a reaction cascade involving stereospecific epoxidation of the allylic-alcohol moiety followed by an acid-supported pinacol-type rearrangement, or by a sequence consisting of a pi-face-selective electrophilic attack at the allylic silane moiety with hyperconjugative stabilization of the evolving carbocation, followed by rearrangement of the thus obtained pentacoordinated silanium ion (see Scheme 3). Depending on the reaction conditions, the pi-face selectivity of the oxidation step is controlled by the: stereogenic C-atom or the more remote Si-center of chirality.
• WO2008/24435
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