1-(1-cyclohexenyl)-1-butyn-3-one | 13757-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-cyclohexenyl)-1-butyn-3-one
• 英文别名: 4-(1-Cyclohexenyl)-3-butin-2-on；4-cyclohexenylbut-3-yn-2-one；4-(cyclohex-1-en-1-yl)but-3-yn-2-one；1--cyclohexen-(1)；4-cyclohex-1-enyl-but-3-yn-2-one；4-Cyclohex-1-enyl-but-3-in-2-on；4-(Cyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-one
• CAS: 13757-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: AODUICJFASVKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclohexenyl)-1-butyn-3-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 4-环己基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Volkov,A.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 298 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-cyclohexenyl)-1-butyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic retinals form functional bacteriorhodopsins but do not form bovine rhodopsins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a040

文献信息

• Alkynyl<i>N</i>-Nosylhydrazones: Easy Decomposition to Alknynl Diazomethanes and Application in Allene Synthesis
  作者：Yang Yang、Zhaohong Liu、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201701462

  日期：2017.7.6

  reaction with boronic acids under metal-free conditions is reported, giving rise to a wide array of di- and trisubstituted allenes. Preliminary mechanistic investigations demonstrated that γ-protodeboration of propargyl boric acid was responsible for the initial allene formation. This methodology based on the nosyl group allows for novel transformations that involve an alkynylcarbene transient species

  N-甲苯磺酰hydr的分解是一种安全，方便的方法，用于生成供体卡宾。然而，炔基卡宾不能通过该途径分离，因为一旦由炔基N-甲苯磺酰hydr形成，它们就容易经历分子内环化成吡唑。在这里，使用炔基N报道了在无金属条件下原位生成炔基卡宾和它们与硼酸的偶合反应生成的β-壬基hydr，这引起了广泛的二取代和三取代的丙二烯。初步的机械研究表明，炔丙基硼酸的γ-脱硼基是最初的丙二烯形成的原因。基于Nosyl基团的这种方法论允许涉及炔基卡宾瞬态物种的新型转化。
• Highly enantioselective addition of primary alkyl Grignard reagents to carbocyclic and heterocyclic arylketones in the presence of magnesium TADDOLate preparative and mechanistic aspects
  作者：Beat Weber、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90463-6

  日期：1994.1

  In the presence of equimolar amounts of the Mg alkoxide from α,α,α′,α′-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (a TADDOL) primary Grignard reagents (Et, Pr, Bu, Oct, 3-butenyl) add to carbo- and heteroaromatic methyl ketones in THF at −100°C to give tertiary alcohols of enantiomeric excesses reaching values above 98%. The scope and limitation of the method are investigated. The reaction

  在等摩尔量的α，α，α'，α'-四苯基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）伯碱试剂（Et， Pr，Bu，Oct，3-丁烯基）在-100°C下加到THF中的碳和杂芳族甲基酮中，得到对映体过量的叔醇，其值超过98％。研究了该方法的范围和局限性。在剧烈搅拌的非均质混合物中发生的反应在没有反应中心的空间位阻的情况下提供了最佳结果。由烷基溴制得的格氏试剂优于由氯化物制得的试剂。TADDOL的ee与2-苯基-2-癸醇的产品的ee之间存在完美的线性关系；那些大专绝对构型已知的醇是由酮羰基的Re面通过亲核攻击形成的。讨论了反应的立体化学过程的三种暂定机理模型。
• Efficient methods for the preparation of acetylenic ketones
  作者：H.D. Verkruijsse、Y.A. Heus-Kloos、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80002-0

  日期：1988.1

  A number of acetylenic ketones RCCC(O)R′ have been obtained in good yields from lithiated acetylenes RCCLi and acetic anhydride, N,N-dimethylacetamide, or N,N-dimethylbenzamide. The most convenient and general method consists of treating alkynylzinc chlorides with acid halides R′C(O)Cl. Benzoyl chloride (R′ = Ph), acryloyl chloride (R′ = CH2CH), and butynoyl chloride (R′ = C2H5CC) react only

  从锂化乙炔RC CLi和乙酸酐，N，N-二甲基乙酰胺或N，N-二甲基苯甲酰胺以良好的产率获得了许多炔酮RC ＝ CC（＝ O）R′ 。最方便，最通用的方法是用酰基卤R'C（= O）Cl处理炔基氯化锌。苯甲酰氯（R'= Ph），丙烯酰氯（R'= CH 2 = CH ）和丁酰氯（R'= C 2 H 5 C = C ）仅在催化量的Pd [P（P（ Ph）3 ] 4。
• Synthesis of di- and poly-substituted phenols via [4 + 2] type cyclo-condensation
  作者：Ming-Zhe Shao、Xiao-Yu Liu、Fang-Qing Li、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153031

  日期：2021.5

  A new [4 + 2] type cyclocondensation was developed to prepare 3,5- and poly-substituted phenols using aryl ketoesters and ynones as the starting materials; Various substrates, such as aryl-, heteroaryl ketoesters and aryl-, vinyl-, alkyl substituted ynones, were employed. In addition, extending the substrate scope to benzoyl acetone provided 3,4,5-trisubstituted phenols.

  开发了一种新的[4 + 2]型环缩合反应，以芳基酮酸酯和ynones为起始原料制备3,5-和多取代的苯酚。使用了各种底物，例如芳基-，杂芳基酮酸酯和芳基-，乙烯基-，烷基取代的炔酮。另外，将底物范围扩展至苯甲酰基丙酮，提供了3,4,5-三取代的苯酚。
• Direct synthesis of pyrazoles from esters using tert-butoxide-assisted C–(CO) coupling
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Ki Eun Ryu、Sang-Gyeong Lee、Hyo Jae Yoon、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1039/c5cc02020d

  日期：——

  This paper describes the direct synthesis of pyrazoles from esters that comprises two sequential reactions: tert-butoxide-assisted C-C(=O) coupling reaction to yield [small beta]-ketonitrile or [small alpha],[small beta]-alkynone intermediates, and condensation by hydrazine addition....

  本文介绍了由酯直接合成吡唑的方法，该方法包括两个顺序的反应：叔丁醇辅助的CC（= O）偶联反应，生成小β-酮腈或小α，β-炔烃中间体，通过肼加成和缩合。