1,3-二苯基-2-甲基-2-丙烯-1-酮 | 26709-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-2-甲基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-2-Methyl-1,3-diphenyl-2-propen-1-on
• 英文别名: (Z)-2-methyl-1,3-diphenyl-2-propen-1-one；(Z)-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；(2Z)-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 26709-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DKKXNYQFLLVEHQ-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-甲基-2-丙烯-1-酮 、 (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到(1S,4R)-1-((1R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-propylsulfanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非循环系统中三个连续的立体生成中心的一步式立体控制：串联不对称迈克尔加成和Meerwein-Ponndorf-Verley还原中添加剂的调节效果。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351915
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-二苯基-2-甲基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过抗体催化跨越极端机械障碍：对顺式烯烃的合成消除

  摘要：

  Journal of the American Chemical Society 由美国化学会出版。1155 Sixteenth Street NW, Washington, DC 20036 通过抗体催化跨越极端机械障碍：顺式烯烃消除 Benjamin F. Cravatt、Jon A. Ashley、Kim D. Janda、Dale L. Boger 和 Richard A. Lerner J.是。化学 Soc., 1994, 116 (13), 6013-6014 • DOI：10.1021/ja00092a080 2009 年 1 月 15 日从 http://pubs.acs.org 下载

  DOI：

  10.1021/ja00092a080

文献信息

• New synthetic applications of organotin compounds: synthesis of stereodefined 2-iodo-2-alkenones, 2-substituted (E)-2-alkenones and 2-methyl-2-cycloalkenones
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Donatella Ciucci、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81297-7

  日期：1993.5

  product, (E)-13f with the compound derived from methyl transfer, (E)-13e. The couplings involving (Z)-8a, (Z)-8b, (Z)-8c and (Z)-8d proceeded with clean retention of stereochemistry, but the Pd-catalyzed reaction between (E)-8c and SnMe4 afforded a stereoisomeric mixture of 13e. On the contrary, the coupling between (E)/(Z)-8b and SnMe4 produced stereoisomerically pure (E)-13c. Two 2-iodo-2-cycloalkenones

  3-碘-3-壬烯-2-酮，8a，2-碘-1-苯基-2-辛烯-1-酮，8b，2-碘-1,3-二苯基-2-丙烯-1的立体异构混合物-one 1c（8c）和（Z）-3-io-4--4-苯基-3-buten-2-one（8d）已通过包含相应Pd催化的相应1-炔基之间反应的反应序列有效合成酮10和Bu 3 SnH，然后进行碘去甲磺酰化。在日光下并使用催化量的I 2进行的立体变异实验表明，Z立体异构体8a，8b和8c可以通过MPLC在硅胶上与相应的E立体异构体分离，以及化合物（Z）-8d比其E立体异构体更稳定。化合物8A-d进行使用C Pd-催化的交叉偶联反应6 ħ 5 SnMe 3，CH 2 CH-SnBu 3和SnMe 4提供有效的路线相应的2-取代的2-烯酮，13。然而，（之间的Pd催化的反应Ž） -图8c和PhSnMe 3得所期交叉耦合产物的混合物（ë） - 13F与甲基转移衍生的化合物，（ë）
• Tin(II) Chloride Mediated Coupling Reactions between Alkynes and Aldehydes
  作者：Yoshiro Masuyama、Wataru Takamura、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201301189

  日期：2013.12

  Tin(II) chloride, which is insensitive to water and air, mediated the coupling reaction between alkynes and aldehydes as a Lewis acid in nitromethane to produce (E)-α,β-unsaturated ketones by a skeletal transformation in which one alkynic carbon atom changed into an oxo carbon atom accompanied by the cleavage of a C=O bond in the starting aldehydes. This coupling reaction was promoted by a catalytic

  氯化锡 (II) 对水和空气不敏感，作为路易斯酸在硝基甲烷中介导炔烃和醛之间的偶联反应，通过骨架转化产生 (E)-α,β-不饱和酮，其中一个炔烃碳原子转变为氧碳原子，伴随着起始醛中 C=O 键的断裂。该偶联反应由催化量的伯或仲链烷醇促进。1-deuterio-2-phenylethyne 与苯甲醛与 BuOH 的偶联反应得到 1,3-diphenyl-2-deuterio-2-propenone（2-氘化：94% D），而苯乙炔与苯甲醛与 BuOD 的偶联反应得到1,3-二苯基-2-丙烯酮（2-氘化：0% D）。因为在1的2位几乎没有氢和氘之间的交换，3-二苯基-2-丙烯酮发生在任一反应中，炔烃和醛与氯化锡（II）之间的偶联反应被认为是通过炔烃与醛的亲核加成进行的。亲核加成产生的 C-O 单键断裂可能是由锡的强亲氧性引起的。
• New Photochromic α-Methylchalcones Are Highly Photostable, Even under Singlet Oxygen Conditions: Breaking the α-Methyl Michael-System Reactivity by Reversible Peroxybiradical Formation
  作者：Axel Griesbeck、Banu Öngel、Eric Brüllingen、Melissa Renner

  DOI：10.3390/molecules26030642

  日期：——

  regioselectivity. Even after long irradiations times in the presence of the singlet oxygen sensitizer tetraphenylporphyrin (TPP) and oxygen, however, no oxygenation products were detected. Under these conditions, all substrates were converted into 9:1 E/Z-mixtures despite the use of low-energy light that does not allow direct or sensitized excitation of the substrates 7. Additionally, chalcone 7a reduced the singlet

  α-甲基化查耳酮7a - 7e表现为 P 型光致变色物质，在 350 nm 照射时具有高达 15:85 的光静止状态 (PSS)。这些化合物很容易通过醛醇缩合或氧化偶联/消除以纯 E 构型获得。α-甲基使这些化合物可能按照预测1 O 2的宝石规则与单线态氧发生反应区域选择性。然而，即使在单线态氧敏化剂四苯基卟啉 (TPP) 和氧气存在下长时间照射后，也未检测到氧化产物。在这些条件下，尽管使用不允许直接或敏化激发基板7的低能量光，所有基板都被转化为 9:1 E/Z 混合物。此外，查耳酮7a将 tiglic 酮3a的单线态氧反应性降低了大约两倍，表明 α-甲基化查耳酮7a - 7e对单线态氧的显着物理猝灭. 因此，量子化学 (DFT) 计算假设并支持单线态氧诱导的 E/Z 异构化，该异构化涉及 1,2-二氧杂四亚甲基双自由基，导致三线态氧和热力学 E/Z 混合物。
• Nickel‐Catalyzed Chemodivergent Coupling of Alcohols: Efficient Routes to Access α,α‐Disubstituted Ketones and α‐Substituted Chalcones
  作者：Sadhna Bansal、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/chem.202304082

  日期：2024.3.12

  The chemodivergent nickel-catalyzed approach provides α,α-disubstituted ketones from aryl-substituted secondary alcohols and benzyl alcohols via the borrowing hydrogen (BH) strategy in the presence of KOtBu, whereas exclusively α-substituted chalcones were accomplished in the presence of mild base K2CO3 through an acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) strategy.

  化学发散镍催化方法在 KO t Bu 存在下通过借氢 (BH) 策略从芳基取代的仲醇和苯甲醇提供α , α-二取代酮，而仅α-取代查耳酮是在 KO t Bu 存在下完成的。通过无受体脱氢偶联 (ADC) 策略实现弱碱 K 2 CO 3 。
• Quast, Helmut; Mueller, Bodo; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1525 - 1546
  作者：Quast, Helmut、Mueller, Bodo、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——