2-(4-chlorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde | 1039330-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)quinolin-3-carbaldehyde
• CAS: 1039330-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: CKFCWLAHVZXHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and exploration of in silico α-amylase and α-glucosidase binding studies of pyrrolidine-appended quinoline-constrained compounds

  摘要：

  一系列新的吡咯烷衍生的苯氧取代喹啉衍生物通过2-氯-3-形态喹啉合成。最初，2-氯-3-形态喹啉的第二个位置成功地转化为各种取代的苯氧取代喹啉，使用了不同的取代苯酚；然后，其醛基功能被还原为相应的醇，再通过与1-(2-氯乙酰)吡咯烷-2-碳腈反应转化为相应的吡咯烷衍生苯氧取代喹啉。所有这些新合成的化合物都进行了计算机辅助研究，以预测与α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04068-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-chlorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and exploration of in silico α-amylase and α-glucosidase binding studies of pyrrolidine-appended quinoline-constrained compounds

  摘要：

  一系列新的吡咯烷衍生的苯氧取代喹啉衍生物通过2-氯-3-形态喹啉合成。最初，2-氯-3-形态喹啉的第二个位置成功地转化为各种取代的苯氧取代喹啉，使用了不同的取代苯酚；然后，其醛基功能被还原为相应的醇，再通过与1-(2-氯乙酰)吡咯烷-2-碳腈反应转化为相应的吡咯烷衍生苯氧取代喹啉。所有这些新合成的化合物都进行了计算机辅助研究，以预测与α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04068-9

文献信息

• Design, synthesis, and docking study of new quinoline derivatives as antitumor agents
  作者：Eman E. Nasr、Amany S. Mostafa、Magda A. A. El‐Sayed、Mohammed A. M. Massoud

  DOI：10.1002/ardp.201800355

  日期：2019.7

  New quinolines substituted with various heterocycles and chalcone moieties were synthesized and evaluated as antitumor agents. All the synthesized compounds were in vitro screened against 60 human cancer cell lines. Compound 13 showed the highest cytotoxicity toward 58 cell lines, exhibiting distinct growth inhibition values (GI50) against the majority of them, including SR, HL‐60 (TB) strains (leukemia)

  合成了各种杂环和查耳酮部分取代的新喹啉，并作为抗肿瘤剂进行了评估。所有合成的化合物都针对 60 种人类癌细胞系进行了体外筛选。化合物 13 对 58 种细胞系显示出最高的细胞毒性，对大多数细胞系表现出不同的生长抑制值 (GI50)，包括 SR、HL-60 (TB) 菌株（白血病）和 MDA-MB-435 菌株（黑色素瘤）， GI50 值分别为 0.232、0.260 和 0.300 µM。它对癌细胞系表现出很大的选择性，对以皮肤成纤维细胞（BJ）和乳腺上皮细胞系（MCF-10F）为代表的正常细胞的毒性作用较小。化合物 13 对拓扑异构酶 1 (Topo 1) 的酶抑制活性进行了评价，表皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体 2，与作为参考药物的喜树碱 (IC50 0.224 µM) 相比，它显示出有价值的 Topo 1 抑制活性，IC50 值为 0.278 µM。进行对接研究以研究具有 Topo
• Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Manish P. Patel、Dhanji P. Rajani、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.022

  日期：2011.9

  A new class of β-aryloxyquinolines 3a–i and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives 6a–r incorporating a validated molecular target has been synthesized via a nucleophilic displacement and a one-pot multicomponent reaction respectively. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains specifically Bacillus subtilis,

  分别通过亲核置换和一锅多组分反应合成了新型的β-芳氧基喹啉3a - i及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物6a - r，其中包含已验证的分子靶标。研究了合成化合物对代表性的致病菌株的体外抗菌活性，这些致病菌株特别是枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，烟曲霉和白色念珠菌。化合物3c，3e，3g，6f，6l和6q显示出优异的抗菌活性，而化合物6p显示出比一线标准药物更强的抗真菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性，化合物6f成为具有更好抗结核活性的有希望的抗微生物成员。该化合物的大多数似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药效果较差。
• Design, synthesis, docking and <i>in vitro</i> antifungal study of 1,2,4-triazole hybrids of 2-(aryloxy)quinolines
  作者：Shilpa M. Somagond、Ravindra R. Kamble、Pramod P. Kattimani、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit

  DOI：10.1515/hc-2016-0073

  日期：2017.8.28

  Substituted quinolines containing a 1,2,4-triazole moiety were synthesized using reported methods. The molecular docking studies support the experimental results that these compounds are active against A. fumigatus and C. albicans where N-myristoyl transferase (NMT) and dihydrofolate reductase (DHFR), respectively, are the target enzymes. The analogues that contain methoxy and chloro substituents exhibit the best antifungal activity.

  使用报道的方法合成了含有1,2,4-三唑基团的取代喹啉化合物。分子对接研究支持实验结果，表明这些化合物对A. fumigatus和C. albicans具有活性，其中分别作为靶酶的是N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）和二氢叶酸还原酶（DHFR）。含有甲氧基和氯取代基的类似物展现出最佳的抗真菌活性。

• Design and Synthesis of Novel Fluorescent 2-(aryloxy)-3-(4,5-diaryl)-1H-imidazol-2-yl)quinolines: Solvatochromic, DFT, TD-DFT Studies, COX-1 and COX-2 Inhibition and Antioxidant Properties
  作者：Lokesh Bheemayya、Ravindra R. Kamble、Arun K. Shettar、Tukaram V. Metre、Barnabas Kodasi、Madivalagouda S. Sannaikar、Sanjeev R. Inamdar、Mussuvir Pasha K. M、Joy H. Hoskeri

  DOI：10.1007/s10895-023-03418-6

  日期：——

  The present work focuses on the synthesis of novel heterocycles 2-(aryloxy)-3-(4,5-diaryl-1H-imidazol-2-yl)quinolines (6k-v) by an effective condensation reaction. These molecules exhibited fluorescent properties and hence for the proper understanding of their optical behavior and quantum yields, solvatochromic studies have been carried out. Further, frontier molecular orbitals, molecular electrostatic

  本研究的重点是通过有效的缩合反应合成新型杂环 2-（芳氧基）-3-（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）喹啉 （6k-v）。这些分子表现出荧光特性，因此为了正确理解它们的光学行为和量子产率，已经进行了溶剂变色研究。此外，使用 B3LYP/6-311G ++ （d， p） 方法研究了前沿分子轨道、分子静电势 （MEP） 和几何结构优化。HOMO、光学带隙和 LUMO 之间的能隙由 DFT 确定，并进行了 TD-DFT 研究的紫外-可见光谱。筛选这些化合物的体外 COX-1 和 COX-2 抑制以及 DPPH 自由基清除能力测定产生了有希望的结果。这些分子与 COX-2 酶 （PDB： 5IKR） 的结合相互作用通过对接研究得到验证。  图形摘要
• Synthesis, Characterization and Hypoglycemic Efficacy of Isonicotinohydrazide Phenoxy Quinolines: An in silico Studies
  作者：N. Lohitha、V. Vijayakumar

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23814

  日期：——

  Prevention of α-amylase and β-glucosidase to reduce the postprandial blood sugar levels and delays dextrose absorption, the natural inhibitors provide an interesting approach to manage hyperglycemia with type 2 diabetes. The α-amylase and β-glucosidase are important therapeutic targets for type II diabetes. The isonicotinohydrazide phenoxy quinolines (5a-l) were synthesized and characterized by mass, 1H & 13C NMR. The characterized compounds are investigated for their in silico anti-hyperglycemic efficacy and the compounds shown effective to moderate inhibition against α-amylase and β-glucosidase enzymes. A molecular modelling study was performed for all the synthesized compounds to find the binding interaction of 5a-l with the α-amylase and β-glucosidase.

  预防α-淀粉酶和β-葡萄糖苷酶以降低餐后血糖水平并延缓葡萄糖的吸收。 天然抑制剂为控制 2 型糖尿病患者的高血糖提供了一种有趣的方法。 2 型糖尿病患者的高血糖症。α-淀粉酶和β-葡萄糖苷酶是 II 型糖尿病的重要治疗靶点。 糖尿病的重要治疗靶点。我们合成了异烟肼苯氧基喹啉类化合物（5a-l），并通过以下方法对其进行了表征 质量、1H & 和 13C NMR。对表征出的化合物进行了研究，以探讨它们在硅学上 这些化合物对α-amylase 和α-amylase β的抑制作用为中度有效。 α-淀粉酶和 β-葡萄糖苷酶。对所有合成的化合物进行了分子建模研究，以发现它们与α-淀粉酶和β-葡萄糖苷酶的 5a-l 与α-淀粉酶和β-葡萄糖苷酶的结合相互作用。