(E)-3-(4-(tosyloxy)phenyl)prop-2-enoic acid | 101110-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(tosyloxy)phenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(toluene-4-sulfonyloxy)-trans-cinnamic acid；4-(Toluol-4-sulfonyloxy)-trans-zimtsaeure；3-{4-[(4-Methylbenzenesulfonyl)oxy]phenyl}prop-2-enoic acid；(E)-3-[4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 101110-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅S
• 分子量: 318.35
• InChiKey: RAZIQZTUROVLRX-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tosyloxy)phenyl)prop-2-enoic acid 在 喹啉 、 溴 、 铜 作用下， 生成 1-(1,2-dibromo-ethyl)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  The Anomalous Reaction of Methylmagnesium Iodide with the Tosylate of p-Hydroxybenzaldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a058
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-tosyloxybenzaldehyde 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-3-(4-(tosyloxy)phenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Anomalous Reaction of Methylmagnesium Iodide with the Tosylate of p-Hydroxybenzaldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a058

文献信息

• Polystyrene supported palladium nanoparticles catalyzed cinnamic acid synthesis using maleic anhydride as a substitute for acrylic acid
  作者：Vandna Thakur、Sandeep Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1039/c7cy01126a

  日期：——

  Maleic anhydride was explored as a substitute for acrylic acid to synthesize cinnamic acids from aryl halides under heterogeneous palladium catalyzed conditions. The combined role of surface and impregnated catalyst together performed upright engineering to hold in situ generated substrates on the surface and simultaneous catalytic interaction for desired product formation. Overall, a surface mediated

  探索了马来酸酐作为丙烯酸的替代品，以在非均相钯催化的条件下从芳基卤化物合成肉桂酸。表面和浸渍催化剂的共同作用共同完成了立式工程，以将原位生成的底物固定在表面上，并同时进行催化相互作用，以形成所需的产物。总体而言，严格研究了一种表面介导的方法，该方法用于通过催化促进脱羧的主要未探索途径，由马来酸酐合成肉桂酸。
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  作者：Min Kyung Song、GeunYoung Sim、Su Jin Lee、Bong‐Gyu Kim、Mihyang Kim、Taegum Lee、Youhoon Chong、Joong‐Hoon Ahn

  DOI：10.1002/bkcs.11748

  日期：2019.7

  Escherichia coli harboring Os4CL and OsHCT4 was used to synthesize (S)‐p‐coumaroyl glycerol.

  大肠杆菌窝藏Os4CL和OsHCT4用于合成（小号） - p -coumaroyl甘油。
• Synthesis of novel N-(2-hydroxy-2-p-tolylethyl)-amide and N-(2-oxo-2-p-tolylethyl)-amide derivatives and their antidyslipidemic and antioxidant activity
  作者：T. Narender、K. Rajendar、S. Sarkar、V.K. Singh、Upma Chaturvedi、A.K. Khanna、G. Bhatia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.099

  日期：2011.11

  alkaloidal amides [N-(2-hydroxy-2-p-tolylethyl)-amides and N-(2-oxo-2-p-tolylethyl)-amide derivatives] related to Aegeline and screened for their in vivo antihyperlipidemic activity in Triton induced hyperlipidemia model. The synthetic compounds 4, 17 and 20 showed equipotent activity to the natural product, that is, Aegeline (V). These compounds also showed strong antioxidant activity, which support their

  在继续进行有关代谢性疾病的药物发现计划的过程中，我们鉴定了一种生物碱酰胺，即植物Aegle marmelos叶片中的Aegeline（V）作为双重作用剂（降血脂和降糖药）。因此，我们合成了一系列与Aegeline有关的生物碱酰胺[ N-（2-羟基-2-对甲苯基乙基）-酰胺和N-（2-氧代-2-对甲苯基乙基）-酰胺衍生物]，并对其筛选进行了筛选。 Triton诱导的高脂血症模型中的体内抗高血脂活性。合成化合物4，17和20显示出等效活性的天然产物，也就是Aegeline（V）。这些化合物还显示出强大的抗氧化活性，支持其抗高血脂活性。化合物12显示出比天然产物V更好的抗高血脂和抗氧化特性。
• Synthesis of Actinomycetes natural products JBIR-94, JBIR-125, and related analogues
  作者：Rafiq Taj、John L. Sorensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.020

  日期：2015.12

  The synthesis of the natural products JBIR-94, DCP, DFP, and CFP is reported. A strategy for the coupling of ferulic or coumaric acid to putrescine is described. We determined that EDCI was the most effective coupling agent for this synthesis. In addition amide coupling with saturated cinnamic acids derivatives provided the best yield. The synthesis of JBIR-125 is accomplished through a novel synthesis of differentially protected spermidine. Preliminary bioassay data demonstrated that all five compounds were active against Pseudomonas aeruginosa. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.