4-vinylphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 80122-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-vinylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Ethenylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80122-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: HLQRREVTJTYXDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-68.5 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 溴 作用下， 生成 1-(1,2-dibromo-ethyl)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  The Anomalous Reaction of Methylmagnesium Iodide with the Tosylate of p-Hydroxybenzaldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a058
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tosyloxy)phenyl)prop-2-enoic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 4-vinylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Anomalous Reaction of Methylmagnesium Iodide with the Tosylate of p-Hydroxybenzaldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a058

文献信息

• Oxidative alkoxycarbonylation of terminal alkenes with carbazates
  作者：Yu-Han Su、Zhao Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c3cc42994f

  日期：——

  A range of terminal alkenes smoothly underwent palladium-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation with carbazates under an oxygen atmosphere to afford structurally diverse α,β-unsaturated esters in moderate to good yields with excellent regioselectivity and E selectivity.

  一系列末端烯烃在氧气氛围下顺利经历钯催化的氧化烷氧羰基化反应，与卡巴肼反应，以中等至良好的产率得到结构多样的α,β-不饱和酯，具有优异的区域选择性和E选择性。
• The Use of pH to Influence Regio- and Chemoselectivity in the Asymmetric Aminohydroxylation of Styrenes
  作者：Vitaliy Nesterenko、Joshua T. Byers、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol027242j

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The pH-controlled Sharpless asymmetric aminohydroxylation (AA) of styrenes provides 1-aryl-2-amino ethanols (regioisomer B) with high enantio-, chemo-, and regioselectivity. As existing AA protocols typically give regioisomer A as the major reaction product when using carbamate nitrogen sources, this method is a convenient alternative for the selective production of regioisomer

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。
• Catalytic Intermolecular Dicarbofunctionalization of Styrenes with CO₂ and Radical Precursors
  作者：Veera Reddy Yatham、Yangyang Shen、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201706263

  日期：2017.8.28

  A redox‐neutral intermolecular dicarbofunctionalization of styrenes with CO2 at atmospheric pressure and carbon‐centered radicals is described. This mild protocol results in multiple C−C bond‐forming reactions from simple precursors in the absence of stoichiometric reductants, thus exploiting a previously unrecognized opportunity that complements existing catalytic carboxylation events.

  描述了在大气压力下以CO 2和以碳为中心的自由基对苯乙烯的氧化还原中性分子间二碳官能化作用。这种温和的方案会导致在没有化学计量还原剂的情况下，由简单的前体形成多个C-C键形成反应，从而利用了以前无法识别的机会来补充现有的催化羧化事件。
• Generation of Stoichiometric Ethylene and Isotopic Derivatives and Application in Transition‐Metal‐Catalyzed Vinylation and Enyne Metathesis
  作者：Geanna K. Min、Klaus Bjerglund、Søren Kramer、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303668

  日期：2013.12.16

  Ethylene is one of the most important building blocks in industry for the production of polymers and commodity chemicals. 13C‐ and D‐isotope‐labeled ethylenes are also valuable reagents with applications ranging from polymer‐structure determination, reaction‐mechanism elucidation to the preparation of more complex isotopically labeled compounds. However, these isotopic derivatives are expensive, and

  乙烯是工业上生产聚合物和日用化学品的最重要组成部分之一。13C和D同位素标记的乙烯也是有价值的试剂，其应用范围从聚合物结构测定，反应机理阐明到制备更复杂的同位素标记的化合物。但是，这些同位素衍生物价格昂贵，并且是易处理的易燃气体。我们已经开发出一种方法，用于通过使用Ru催化从简单的烯烃前体中控制生成乙烯及其同位素变体，其中包括首次被完全同位素标记的乙烯。使用两室反应器既可以合成乙烯，也可以在化学转化中立即消耗乙烯，从而仅用化学计量的这两种碳烯烃即可进行反应。
• Neutral-Eosin Y-Catalyzed Regioselective Hydroacylation of Aryl Alkenes under Visible-Light Irradiation
  作者：Xinxin Tang、Jie Wu、Haiwang Liu、Fei Xue、Mu Wang

  DOI：10.1055/a-1319-6237

  日期：2021.3

  The hydroacylation of styrene derivatives were achieved by employing neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst under visible-light irradiation. Exclusive anti-Markovnikov selectivity could be obtained. Aldehydes and styrenes with various substituents were tolerated (>20 examples) to achieve products with moderate to high yields. The key acyl radical intermediate was generated

  通过在可见光照射下使用中性曙红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂来实现苯乙烯衍生物的加氢酰化。可以获得独特的抗马尔科夫尼科夫选择性。可以容忍具有各种取代基的醛和苯乙烯（> 20 个例子）以实现中等至高产率的产品。关键的酰基自由基中间体由光激发的曙红 Y 诱导的直接 HAT 过程产生。随后加入苯乙烯和反向 HAT 过程产生酮产物。