N¹-(7-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-yl)butane-1,4-diamine | 1587729-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(7-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-yl)butane-1,4-diamine
• CAS: 1587729-30-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₂
• 分子量: 392.501
• InChiKey: JGXVCYQZRXWPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobutyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 ′,1 ′-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 、 N¹-(7-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-yl)butane-1,4-diamine 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到10-(4-((4-((7-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-yl)amino)butyl)amino)-4-oxobutyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f] [1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new BODIPY-benzofuroquinoline conjugates for sensitive and selective DNA detection

  摘要：

  The sensitive and selective detection of nucleic acids is important for basic research and many applied fields. Herein, a series of new BODIPY-benzofuroquinoline conjugates were designed, synthesized and evaluated as DNA intercalating dyes. All compounds were characterized by using H-1, C-13 NMR, IR, UV-Vis and fluorescence spectroscopy, and DNA binding properties of these conjugates to calf thymus DNA were studied by using fluorescence titration, UV titration, isothermal titration calorimetry and CD analysis. Significant enhancement of the fluorescent quantum yield was observed for all the conjugates in the presence of calf thymus DNA, and one compound showed excellent sensitivity and selectivity offering its potential application as a DNA specific fluorescent probe. Our results showed that these conjugates could intercalate into calf thymus DNA with high binding affinities. The properties of these dyes as fluorescent probes for living cells imaging were also investigated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.03.027
• 作为产物：
  描述：

  11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinolin-7-ol 在 苯酚 作用下， 反应 2.0h， 生成 N¹-(7-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种甲基苯并呋喃喹啉类的生物探针及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明同时公开了苯并呋喃喹啉生物探针及其制备方法和在检测G-四链体结构和在白叶藤碱与G-四链体作用机制中的用途，该类生物探针具有很强的荧光强度和很好的荧光性能，可用于特异性检测G-四链体结构以及研究白叶藤碱衍生物与G-四链体的作用机制。研究白叶藤碱衍生物在体内是作用于端粒G-四链体还是启动子区域的C-MYC G-四链体更或者是其他G-四链体结构，检测方法具有操作简便，快捷，选择性好，可视化明显的优点，克服了其他检测方法体内检测无法进行以及价格昂贵，设备要求高，技术操作相对复杂等缺点。

  公开号：

  CN103666452B