methyl 2-en-6-oxo-5α-cholan-24-oate | 119834-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2-en-6-oxo-5α-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-6-oxo-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 119834-92-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: DFNBLVDJYOMGHT-UXRWPPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-en-6-oxo-5α-cholan-24-oate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2α, 3α-dihydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  由猪去氧胆酸合成五种已知的油菜素类固醇类似物及其作为植物生长调节剂的活性。

  摘要：

  油菜素类固醇（BRs）是促进不同植物器官和组织生长的植物激素。研究了这些化合物应具有的具有这种生物活性的结构要求。在这项工作中，从猪去氧胆酸4开始合成了一系列已知的BR类似物5-15，并保持烷基侧链为胆酸或其甲基酯。在1×10-8-1×10-6 M的浓度范围内，通过水稻叶片倾斜试验评估了油菜素内酯（1）和合成的类似物的促生长作用。我们的结果表明，在此浓度范围内，诱导的弯曲水稻幼苗的角度随BRs浓度的增加而增加。对活性进行的分析（在最低测试浓度下测定）的BR结构表明，2α，这些化合物的植物生长活性需要油菜素内酯中存在的3α-二羟基-7-氧杂-6-酮部分，这是通过一些结构-活性关系研究提出的。通过显微镜分析评价化合物8对细胞伸长的作用，结果表明类似物8的生长促进作用主要是由于近侧的细胞伸长，而不是细胞数目的增加。

  DOI：

  10.3390/ijms18030516
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 lithium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 methyl 2-en-6-oxo-5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  获得三个已知的油菜素类固醇类似物和全NMR光谱表征的脱氧胆酸的结构修饰。

  摘要：

  一种获得已知油菜素类固醇类似物的改进的合成路线，即2α，3α-二羟基-6-氧代-5α-cholan-24-oate（11）甲基，3α-羟基-6-氧代-7-oxa-5α-cholan的甲基描述了来自猪脱氧胆酸（4）的-24-油酸酯（15）和3α-羟基-6-氧杂-7-氧代-5α-胆烷-24-甲基甲酯（16），其保持天然侧链。在另一种方法中，通过用NaBH 3进行立体选择性还原，将在氧化去氧胆酸甲酯5中获得的二氧化产物6几乎定量地转化为目标单酮7，使该合成路线的总产率提高到96.8％。通过1D和2D异核相关gs-HSQC和gs-HMBC技术，完成了这项工作中合成的所有化合物的完整1 H-和（13）C-NMR分配。从而，

  DOI：

  10.3390/molecules21091139

文献信息

• Synthesis of 5α-cholestan-6-one derivatives and their inhibitory activities of NO production in activated microglia: Discovery of a novel neuroinflammation inhibitor
  作者：Ya-Xi Yang、Long-Tai Zheng、Jing-Jing Shi、Bo Gao、Yan-Ke Chen、Hui-Chi Yang、Hong-Li Chen、Yuan-Chao Li、Xue-Chu Zhen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.055

  日期：2014.2

  Glial activation-mediated neuroinflammation plays a pivotal role in the process of several neuroinflammatory diseases including stroke, Alzheimer's diseases, Parkinson's diseases, multiple sclerosis and ischemia. Inhibition of microglial activation may ameliorate neuronal degeneration under the inflammatory conditions. In the present study, a number of 5 alpha-cholestan-6-one derivatives were prepared and the anti-inflammatory effects of these compounds were evaluated in LPS-stimulated BV-2 microglia cells. Those derivatives were synthesized from readily available hyodeoxycholic acid (1). Among the tested compounds, several analogs (16-18, 25, 35, 38) exhibited potent inhibitory activities on nitric oxide production with no or weak cell toxicity. Compound 16 also significantly suppressed the expression of TNF-alpha, interleukin (IL)-1 beta, cyclooxygenase (COX-2) as well as inducible nitric oxide synthase (iNOS) in LPS-stimulated BV-2 microglia cells. In addition, compound 16 markedly reduced infarction volume in a focal ischemic mice model. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TIAN, WEI-SHENG;ZHOU, WEI-SHAN, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 8, S. 824-826
  作者：TIAN, WEI-SHENG、ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——