8-ethenyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine | 132065-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-ethenyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-ethenylpurin-6-amine
• CAS: 132065-05-5
• 化学式: C₂₄H₄₃N₅O₃Si₂
• 分子量: 505.808
• InChiKey: NLCXHQSHOUEBAJ-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴萘 、 8-ethenyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-[(E)-2-(naphthalen-2-yl)ethenyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤核苷C-8上的颈椎动脉化的简单方法

  摘要：

  报道了一种简单的8-乙烯基缩水嘌呤核苷衍生物芳基化的方法。对于广泛的芳基碘化物和溴化物，该反应由乙酸钯/三（邻甲苯基）膦/三乙胺[Pd（OAc）2 /（邻甲苯基）3 P / Et 3 N]的简单组合催化。不出所料，芳基氯化物是更困难的偶合伙伴，但有些会与更奇特的催化剂发生反应。尽管反式烯烃是主要产物，但在某些情况下可检测到少量的顺式异构体，并提出了其形成后芳基化的机理。最后，通过微妙的催化剂调节化学选择性氮可以在乙烯基部分存在下实现核苷的芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700418
• 作为产物：
  描述：

  9-((2R,4S,5R)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-胺 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-ethenyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化腺苷2'-脱氧腺苷和2'，3'-脱氧腺苷核苷的C-8烯丙基化和乙烯基化

  摘要：

  通过O-TBDMS保护的8-碘衍生物，腺苷2'，脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷与乙烯基三丁基锡或烯丙基三丁基锡在Pd（PPh 3）4催化下的偶联反应，得到相应的8-取代的核苷。优异的产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97983-8

文献信息

• MORIARTY, ROBERT M.;EPA, W. RUWAN;K. , AWASTHI ALOK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5877-5880
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、EPA, W. RUWAN、K. , AWASTHI ALOK

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalysed C-8 allylation and vinylation of adenosine 2′-deoxyadenosine and 2′,3′-dideoxyadenosine nucleosides
  作者：Robert M. Moriarty、W.Ruwan Epa、Alok K. Awasthi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97983-8

  日期：1990.1

  Using a coupling reaction between 8-iodo derivatives of O-TBDMS protected adenosine, 2′deoxyadenosine, 2′,3′-dideoxyadenosine and either vinyltributyltin or allyltributyltin with Pd(PPh3)4 catalysis, the corresponding 8-substituted nucleosides were obtained in excellent yields.

  通过O-TBDMS保护的8-碘衍生物，腺苷2'，脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷与乙烯基三丁基锡或烯丙基三丁基锡在Pd（PPh 3）4催化下的偶联反应，得到相应的8-取代的核苷。优异的产量。
• Simple Methodology for Heck Arylation at C-8 of Adenine Nucleosides
  作者：Pallavi Lagisetty、Li Zhang、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.200700418

  日期：2008.3.7

  A simple method for the arylation of 8-vinyladenine nucleoside derivatives is reported. With a broad set of aryl iodides and bromides, the reaction is catalyzed by the simple combination palladium acetate/tris(o-tolyl)phosphine/triethylamine [Pd(OAc)2/(o-tol)3P/Et3N]. As expected, aryl chlorides are more difficult coupling partners but some undergo reactions with more exotic catalysts. Although trans-olefins

  报道了一种简单的8-乙烯基缩水嘌呤核苷衍生物芳基化的方法。对于广泛的芳基碘化物和溴化物，该反应由乙酸钯/三（邻甲苯基）膦/三乙胺[Pd（OAc）2 /（邻甲苯基）3 P / Et 3 N]的简单组合催化。不出所料，芳基氯化物是更困难的偶合伙伴，但有些会与更奇特的催化剂发生反应。尽管反式烯烃是主要产物，但在某些情况下可检测到少量的顺式异构体，并提出了其形成后芳基化的机理。最后，通过微妙的催化剂调节化学选择性氮可以在乙烯基部分存在下实现核苷的芳基化。