2-methoxy-6-(1-adamantyl)naphtalene | 37436-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(1-adamantyl)naphtalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-(1-adamantyl)naphthalene；6-(1-adamantyl)-2-methoxynaphthalene；1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)adamantane；6-Adamantyl-(1)-2-methoxy-naphthalin；2-(1-Adamantyl)-6-methoxynaphthalin
• CAS: 37436-36-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: VOOUVUPYMAYLRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxy-6-(1-adamantyl)naphtalene
  参考文献：
  名称：

  在ZnCl 2存在下使用Mg插入合成取代的金刚烷锌试剂及进一步的功能化

  摘要：

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。

  DOI：

  10.1021/ol500781j

文献信息

• Alkylation of aromatic compounds with adamantan-1-ol
  作者：A. V. Stepakov、A. P. Molchanov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428007040082

  日期：2007.4

  Reactions of substituted benzenes, naphthalenes, and 2- and 3-phenyl-1-benzofurans with adamantan-1-ol in trifluoroacetic acid lead to the formation of the corresponding mono-and diadamantylsubstituted aromatic compounds.
• Kovalev, V. V.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1908 - 1912
  作者：Kovalev, V. V.、Shokova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• KOVALEV, V. V.;SHOKOVA, EH. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 10, 2085-2089
  作者：KOVALEV, V. V.、SHOKOVA, EH. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Adamantylzinc Reagents Using a Mg-Insertion in the Presence of ZnCl₂ and Further Functionalizations
  作者：Christoph Sämann、Vasudevan Dhayalan、Peter R. Schreiner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol500781j

  日期：2014.5.2

  in the presence of ZnCl2 allows an efficient synthesis of adamantylzinc reagents starting from the corresponding functionalized tertiary bromides. The highly reactive adamantylzinc species readily undergo a broad variety of functionalizations such as Negishi cross-couplings, Cu(I)-catalyzed acylations and allylations, and 1,4-addition reactions leading to the expected products in excellent yields. Furthermore

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。