2-oxo-6-cycloheptenecarbonitrile | 190452-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-6-cycloheptenecarbonitrile
• 英文别名: 7-Oxocycloheptene-1-carbonitrile
• CAS: 190452-02-9
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: MSKMOLRZSBZBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-6-cycloheptenecarbonitrile 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 53.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-cyanoalk-2-enones 的 Diels-Alder 化学。角度取代多环系统的一种方便的通用方法

  摘要：

  在氯化锌催化下，发现许多代表不同环尺寸的 2-氰基烷-2-烯酮与几种选定的共轭二烯进行轻松的环加成反应；用萘锂和烷基化剂对加合物进行连续处理，导致角氰基直接被烷基取代，从而可以轻松获得角取代的多环体系。

  DOI：

  10.1039/b004297h
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dimethoxy-3-oxooctanenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到2-oxo-6-cycloheptenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>) acetate mediated oxidative cyclization of ω-unsaturated α-cyano ketones. A facile methylenecyclopentane annulation process
  作者：Liang-Rern Kung、Che-Hao Tu、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1039/b307114f

  日期：——

  A highly efficient methylenecyclopentane annulation process has been developed based on the Pd(II)-mediated oxidative cyclization of omega-unsaturated alpha-cyano ketones, readily accessed via the Michael addition of 3-butenylmagnesium bromide with 2-cyano-2-cycloalkenones.

  基于Pd（II）介导的ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应，已经开发出了一种高效的亚甲基环戊烷环化工艺，该反应可通过3-丁烯基溴化镁与2-氰基-2-环烯酮的迈克尔加成反应而容易地获得。
• Double Michael Addition Reactions of the Nazarov Reagent with 2-Cyano-2-Cycloalkenones: An Alternative Approach to cis-Fused Bicyclic Systems
  作者：Hsing-Jang Liu、Min-Tsang Hsieh、Che-Hao Tu、Yen-Ku Wu、Kak-Shan Shia、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1055/s-0033-1340299

  日期：——

  A highly stereoselective annulation reaction of 2-cyano-2-cycloalkenones with the Nazarov reagent catalyzed by 1,8-diaza­bicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), leading to densely functionalized bicyclic systems, is developed.

  开发了 2-氰基-2-环烯酮与纳扎罗夫试剂的高度立体选择性环化反应，该反应由 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化，形成密集功能化的双环系统。
• Conia-ene annulation of the α-cyano β-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system and its synthetic application
  作者：Chih-Lung Chin、Cheng-Feng Liao、Hsing-Jang Liu、Ying-Chieh Wong、Ming-Tsang Hsieh、Prashanth K. Amancha、Chun-Ping Chang、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/c1ob05591g

  日期：——

  Under catalysis with ZnI2, an effective annulation process of ω-silylacetylenic α-cyano ketones, leading to the formation of various bicyclic frameworks characterized with a TMS-containing methylenecyclopentane ring, has been developed.

  在 ZnI2 的催化下，开发了一种有效的Ï-硅乙炔基δ-±-氰基酮环化过程，从而形成了以含 TMS 的亚甲基环戊烷环为特征的各种双环框架。
• Palladium(ii) acetate mediated oxidative cyclization of ω-unsaturated α-cyano ketones for facile construction of methylenecyclohexane ring system
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1039/c2ob25161b

  日期：——

  construction of the structurally attractive methylenecyclohexane ring was developed through a convenient 1,4-addition of 4-pentenylmagnesium bromide to 2-cyano-2-cycloalkenones followed by a Pd(II)-mediated oxidative cyclization of the resulting ω-unsaturated α-cyano ketones. Based on this newly developed protocol, polycyclic adducts bearing various ring sizes and substitutions can be prepared in moderate to

  通过方便的1,4-加成反应，开发了一种高效的环状结构方法，用于构建结构吸引人的亚甲基环己烷环。 4-戊烯基溴化镁生成2-氰基-2-环烯酮，然后经Pd（II）介导的所得ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应。基于这种新开发的方案，可以以中等至高收率制备带有各种环大小和取代基的多环加合物。
• Oxidative DMSO Cyclization Cascade to Bicyclic Hydroxyketonitriles
  作者：John Kornfeind、Pravin S. Iyer、Taylor M. Keller、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00364

  日期：2022.5.6

  Thermolysis of ω-iodoalkyl-β-siloxyalkenenitriles in DMSO triggers an oxidative cyclization cascade that affords highly oxygenated hydrindanones, decalones, and undecanones. The cyclization cascade is highly unusual on three counts: the cyclization installs a contiguous array of tertiary–quaternary–tertiary centers, thermolysis equilibrates a quaternary center, and the enolsilyl ether crossed-aldol

  DMSO 中 ω-碘代烷基-β-甲硅烷氧基烯腈的热解引发氧化环化级联反应，产生高度氧化的氢茚酮、癸酮和十一酮。环化级联在三个方面非常不寻常：环化安装了一系列连续的叔-季-叔中心，热解平衡了一个季中心，烯醇甲硅烷基醚交叉醛醇在没有催化剂的情况下进行。