8,8-dimethoxy-3-oxooctanenitrile | 66031-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethoxy-3-oxooctanenitrile
• CAS: 66031-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: BAVTVDVUGODGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethoxy-3-oxooctanenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到2-oxo-6-cycloheptenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-环己烯乙腈 在 二甲基硫 作用下， 生成 8,8-dimethoxy-3-oxooctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885

文献信息

• Syntheses of carbonyl compounds by the anodic cleavage of glycols and related compounds
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Hamaguchi、Yoshihiro Matsumura、Kaoru Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83310-4

  日期：1977.1
• Unsaturated Nitriles:  Precursors for a Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Oxonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Adrian Huang、Vaqar A. Sharief、Yifang Pu

  DOI：10.1021/jo9822885

  日期：1999.4.1

  five-membered oxonitriles 22a-c are prepared by analogous ozonolysis-aldol cyclizations employing omega-alkenyl beta-ketonitriles. The method tolerates various substitution patterns and allows for the synthesis of beta,beta-disubstituted oxonitriles (22c). The reaction conditions are essentially neutral providing the beta-hydroxyoxonitriles 22d and 22e with only trace amounts of the aromatic dehydration

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。