2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamodithioic acid | 479029-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamodithioic acid
• CAS: 479029-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S₂
• 分子量: 236.362
• InChiKey: PBAZMKRDEZSXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamodithioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(吲哚-3-基)乙基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯衍生物的合成，体外原虫活性和分子对接研究。

  摘要：

  从Noscapine，胆汁酸，氨基酸和一些芳香族化合物开始合成了新型异硫氰酸酯衍生物。测试了合成衍生物对四种单细胞原生动物即布鲁氏锥虫，克鲁氏梭菌，杜氏利什曼原虫和恶性疟原虫的抗寄生虫活性。有趣的是，七个异硫氰酸酯类似物表现出对多形利什曼原虫的抗寄生虫活性，其IC50值为0.4至1.0 µM，选择性指数（SI）为7.8至18.4，与标准药物miltefosine相当（IC50 = 0.7μM）。化合物7h表现出最佳的抗菌活性，IC50值为0.4 µM。七种产品表现出对杜氏布鲁氏菌的抑制活性，IC50值低于2.0μM，SI值在2.7至29.3之间。Noscapine的4种伯胺衍生物和5种异硫氰酸酯衍生物表现出抗血浆活性，IC50在1.1-2.7 µM的范围内，SI值在1.1至14.5之间。异硫氰酸酯衍生物7c表现出抗克氏锥虫的IC50值为1.9 µM和SI4。进行了分子对接和ADMET研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115185
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 色胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  植物病原真菌对植物抗毒素芸苔素类似物的代谢

  摘要：

  十字花科植物抗毒素芸苔素类似物由植物病原真菌 Phoma lingam (Tode ex Fr.)“有毒”和“无毒”组（有性阶段 Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not.）和 Alternaria brassicae (Berk) 代谢.) 囊。被报道。已确定每种病原体都能解毒甲基色胺二硫代氨基甲酸酯，尽管产生不同的代谢产物。虽然毒性 P. lingam 的生物转化继续产生甲基 3a-羟基-3,3a,8,8a-四氢吡咯并[2,3-b]indol-1(2H)-yl carbodithioate 和 indole-3-乙酸作为最终产物产品中，无毒的 P. lingam 通过 Nb-乙酰色胺产生吲哚-3-羧酸，而芸苔属植物产生 Nb-乙酰色胺，作为最终产品。此外，为了确定二硫代氨基甲酸酯基团在对抗 P. lingam 和 A. brasicae

  DOI：

  10.1139/v00-024

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：Newlink Genetics

  公开号：EP2227233B1

  公开（公告）日：2013-02-13