2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamodithioic acid | 479029-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamodithioic acid
• CAS: 479029-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S₂
• 分子量: 236.362
• InChiKey: PBAZMKRDEZSXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamodithioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(吲哚-3-基)乙基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯衍生物的合成，体外原虫活性和分子对接研究。

  摘要：

  从Noscapine，胆汁酸，氨基酸和一些芳香族化合物开始合成了新型异硫氰酸酯衍生物。测试了合成衍生物对四种单细胞原生动物即布鲁氏锥虫，克鲁氏梭菌，杜氏利什曼原虫和恶性疟原虫的抗寄生虫活性。有趣的是，七个异硫氰酸酯类似物表现出对多形利什曼原虫的抗寄生虫活性，其IC50值为0.4至1.0 µM，选择性指数（SI）为7.8至18.4，与标准药物miltefosine相当（IC50 = 0.7μM）。化合物7h表现出最佳的抗菌活性，IC50值为0.4 µM。七种产品表现出对杜氏布鲁氏菌的抑制活性，IC50值低于2.0μM，SI值在2.7至29.3之间。Noscapine的4种伯胺衍生物和5种异硫氰酸酯衍生物表现出抗血浆活性，IC50在1.1-2.7 µM的范围内，SI值在1.1至14.5之间。异硫氰酸酯衍生物7c表现出抗克氏锥虫的IC50值为1.9 µM和SI4。进行了分子对接和ADMET研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115185
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 色胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  植物病原真菌对植物抗毒素芸苔素类似物的代谢

  摘要：

  十字花科植物抗毒素芸苔素类似物由植物病原真菌 Phoma lingam (Tode ex Fr.)“有毒”和“无毒”组（有性阶段 Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not.）和 Alternaria brassicae (Berk) 代谢.) 囊。被报道。已确定每种病原体都能解毒甲基色胺二硫代氨基甲酸酯，尽管产生不同的代谢产物。虽然毒性 P. lingam 的生物转化继续产生甲基 3a-羟基-3,3a,8,8a-四氢吡咯并[2,3-b]indol-1(2H)-yl carbodithioate 和 indole-3-乙酸作为最终产物产品中，无毒的 P. lingam 通过 Nb-乙酰色胺产生吲哚-3-羧酸，而芸苔属植物产生 Nb-乙酰色胺，作为最终产品。此外，为了确定二硫代氨基甲酸酯基团在对抗 P. lingam 和 A. brasicae

  DOI：

  10.1139/v00-024

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：Newlink Genetics

  公开号：EP2227233B1

  公开（公告）日：2013-02-13
• Synthesis, in-vitro antiprotozoal activity and molecular docking study of isothiocyanate derivatives
  作者：Kosar Babanezhad Harikandei、Peyman Salehi、Samad Nejad Ebrahimi、Morteza Bararjanian、Marcel Kaiser、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115185

  日期：2020.1

  against T. brucei rhodesiense with IC50s below 2.0 μM and SI between 2.7 and 29.3. Four primary amine derivatives of noscapine and five isothiocyanate derivatives exhibited antiplasmodial activity with IC50s in the range of 1.1-2.7 µM and SI values between 1.1 and 14.5. The isothiocyanate derivative 7c showed against T. cruzi with an IC50 value of 1.9 µM and SI 4. Molecular docking and ADMET studies

  从Noscapine，胆汁酸，氨基酸和一些芳香族化合物开始合成了新型异硫氰酸酯衍生物。测试了合成衍生物对四种单细胞原生动物即布鲁氏锥虫，克鲁氏梭菌，杜氏利什曼原虫和恶性疟原虫的抗寄生虫活性。有趣的是，七个异硫氰酸酯类似物表现出对多形利什曼原虫的抗寄生虫活性，其IC50值为0.4至1.0 µM，选择性指数（SI）为7.8至18.4，与标准药物miltefosine相当（IC50 = 0.7μM）。化合物7h表现出最佳的抗菌活性，IC50值为0.4 µM。七种产品表现出对杜氏布鲁氏菌的抑制活性，IC50值低于2.0μM，SI值在2.7至29.3之间。Noscapine的4种伯胺衍生物和5种异硫氰酸酯衍生物表现出抗血浆活性，IC50在1.1-2.7 µM的范围内，SI值在1.1至14.5之间。异硫氰酸酯衍生物7c表现出抗克氏锥虫的IC50值为1.9 µM和SI4。进行了分子对接和ADMET研究，
• Metabolism of analogs of the phytoalexin brassinin by plant pathogenic fungi
  作者：M Soledade Pedras、Francis I Okanga

  DOI：10.1139/v00-024

  日期：2000.3.1

  he metabolism of analogs of the cruciferous phytoalexin brassinin by the phytopathogenic fungi Phoma lingam (Tode ex Fr.) "virulent" and "avirulent" groups (sexual stage Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not.) and Alternaria brassicae (Berk.) Sacc. is reported. It was established that each pathogen detoxified methyl tryptamine dithiocarbamate, although yielding different metabolic products

  十字花科植物抗毒素芸苔素类似物由植物病原真菌 Phoma lingam (Tode ex Fr.)“有毒”和“无毒”组（有性阶段 Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not.）和 Alternaria brassicae (Berk) 代谢.) 囊。被报道。已确定每种病原体都能解毒甲基色胺二硫代氨基甲酸酯，尽管产生不同的代谢产物。虽然毒性 P. lingam 的生物转化继续产生甲基 3a-羟基-3,3a,8,8a-四氢吡咯并[2,3-b]indol-1(2H)-yl carbodithioate 和 indole-3-乙酸作为最终产物产品中，无毒的 P. lingam 通过 Nb-乙酰色胺产生吲哚-3-羧酸，而芸苔属植物产生 Nb-乙酰色胺，作为最终产品。此外，为了确定二硫代氨基甲酸酯基团在对抗 P. lingam 和 A. brasicae