hexyl-phenyl-silane | 4314-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: hexyl-phenyl-silane
• 英文别名: (1-hexyl)(phenyl)silane；(n-hexyl)phenylsilane；Hexyl-phenyl-silan；Hexyl(phenyl)silane；hexyl(phenyl)silane
• CAS: 4314-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: CVIQVBDFTCBZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl-phenyl-silane 在 双氧水 、 C₄₂H₅₆F₆FeN₆O₆S₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到C₁₂H₂₀O₂Si
  参考文献：
  名称：

  实用且选择性的仿生铁催化氧化 Si-H 键生成多官能团有机硅醇

  摘要：

  功能化有机硅醇已在化学、材料科学和医学领域得到广泛应用。然而，结构多样的有机硅醇的实际合成仍然难以捉摸。在这里，报道了一种受生物启发的非血红素-铁催化的有机硅烷的 Si-H 键的制备氧化，以水过氧化氢作为氧化剂，在 0.1 mol% 的铁催化剂负载下制备多种功能化的有机硅醇。实用且高度选择性的氧化表现出良好的官能团耐受性，允许有效地获得各种官能化的烷基-、芳基-、炔基-和烷氧基硅烷醇、硅烷二醇，以及具有各种取代基模式的单、低聚和聚合硅氧烷醇。进一步证明了在含有功能分子的硅烷醇中的后期克级应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02678
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 苯硅烷 在 [Lu(1,4dithiabutanediyl-bis(6tBu-4Me-phenolate)(μ-H)(THF)]2 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 hexyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Lutetium alkyl and hydride complexes in a non-cyclopentadienyl coordination environment

  摘要：

  含有硫桥联双酚配体的镥烷基配合物[Lu(L)(CH2SiMe3)(THF)n]，如2,2'-硫代双(6-叔丁基-4-甲基酚盐)(L = tbmp，1)或1,4-二硫杂环丁二基双(6-叔丁基-4-甲基酚盐)(L = etbmp，2)，由镥三烷基配合物[Lu(CH2SiMe3)3(THF)2]与H2L反应分离得到。这些配合物的单体结构通过X射线衍射研究得到证实，显示金属中心周围扭曲的八面体几何构型。[Lu(tbmp)(CH2SiMe3)(THF)2](1)与醇ROH(R = iPr, CHPh2, CPh3)反应生成相应的烷氧化物配合物[Lu(tbmp)(OR)(THF)n](4-6)。与PhSiH3反应，以中等至良好产率制备了氢化物配合物[Lu(L)(µ-H)(THF)n]2(L = tbmp，7; etbmp，8)。它们在固态中采用二聚形式，正如7的X射线晶体结构所示。还讨论了氢化物配合物的反应性和它们在L-乳酸开环聚合以及烯烃的氢硅化反应中的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b710228n

文献信息

• Bench-Stable Cobalt Pre-Catalysts for Mild Hydrosilative Reduction of Tertiary Amides to Amines and Beyond
  作者：Alibek Nurseiit、Jaysan Janabel、Kristina A. Gudun、Aishabibi Kassymbek、Medet Segizbayev、Tulegen M. Seilkhanov、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/cctc.201801605

  日期：2019.1.23

  unsaturated organic molecules, including the normally challenging reduction of amides to amines. With regard to hydrosilative reduction of amides even more effective and activator free catalytic systems can be generated from the bench‐stable, commercially available Co(acac)2 and Co(OAc)2 with dpephos and PPh3 ligands. These systems operate under mild conditions (<100 °C), with many examples of room temperature

  易于合成且稳定的二氯化钴配合物（dpephos）CoCl 2被用作预催化剂，用于向不饱和有机分子中添加多种硅烷，包括通常具有挑战性的酰胺还原为胺的方法。关于酰胺的氢化硅烷化还原，可以从具有dpephos和PPh 3配体的稳定的市售Co（acac）2和Co（OAc）2生成更有效和无活化剂的催化体系。这些系统在温和的条件下（<100°C）运行，其中有许多室温转变的例子，这是温和的钴催化酰胺氢化硅烷化反应的第一个例子。
• Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of Vinylarenes and Aliphatic Alkenes: Ligand- and Silane-Dependent Regioselectivities
  作者：Chao Wang、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.6b02518

  日期：2017.1.6

  hydrosilylation of alkenes catalyzed by catalysts generated in situ from bench-stable Co(acac)2 and phosphine- or nitrogen-based ligands. A wide range of vinylarenes and aliphatic alkenes reacted to afford either branched (45 examples) or linear (37 examples) organosilanes in high isolated yields (average: 84%) and high regioselectivities (from 91:9 to >99:1). This transformation tolerates a variety of functional

  我们报告了由台式稳定Co（acac）2原位生成的催化剂催化的烯烃的区域发散性氢化硅烷化和基于膦或氮的配体。各种各样的乙烯基芳烃和脂肪族烯烃发生反应，从而以高分离产率（平均：84％）和高区域选择性（从91：9到> 99：1）提供支链（45例）或直链（37例）有机硅烷。该转化耐受各种官能团，包括醚，甲硅烷氧基，硫醚，环氧化物，卤素，胺，酯，硼酸酯，乙缩醛，氰基和酮部分。机理研究表明，钴/双膦系统催化的烯烃的硅氢化反应遵循Chalk-Harrod机理（带有Co-H中间体），而钴/吡啶-2,6-二亚胺系统的催化烯烃的硅氢化反应遵循修改后的Chalk-Harrod机制（带有Co-Si中间物）。
• Fe–Cu cooperative catalysis in the isomerization of alkyl Grignard reagents
  作者：Eiji Shirakawa、Daiji Ikeda、Shigeru Yamaguchi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b717717h

  日期：——

  Alkyl Grignard reagents were found to be isomerized to more stable ones in high isomerization ratios (>99%) under cooperative catalysis by iron and copper, which promote isomerization of alkyl groups and transmetalation between Fe-Mg, respectively.

  在铁和铜的协同催化下，发现烷基格氏试剂以高异构化率（> 99％）异构化为更稳定的试剂，分别促进烷基的异构化和Fe-Mg之间的金属转移。
• A β-diketiminate manganese catalyst for alkene hydrosilylation: substrate scope, silicone preparation, and mechanistic insight
  作者：Tufan K. Mukhopadhyay、Marco Flores、Thomas L. Groy、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1039/c8sc02768d

  日期：——

  A (BDI)Mn catalyst has been found to hydrosilylate olefins and the observed selectivity can be attributed to alkene insertion.

  一种（BDI）Mn催化剂已被发现可以对烯烃进行氢硅化反应，观察到的选择性可以归因于烯烃插入。
• Nickel-Catalyzed Hydrosilylation of Terminal Alkenes with Primary Silanes via Electrophilic Silicon–Hydrogen Bond Activation
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Wenkui Lu、Liqun Yang、Jingyang Wang、Yuxuan Zhang、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00111

  日期：2021.2.19

  NiCl2·6H2O/tBuOK, for the electrophilically activated hydrosilylation of terminal alkenes with primary silanes. This protocol provides excellent performance under mild reaction conditions: exclusive anti-Markovnikov selectivity, broad functional group tolerance (36 examples), and good scalability (TON = 5500). However, the secondary and tertiary silanes are not suitable. Mechanistic studies revealed that

  我们报告了一种简单有效的镍基催化体系NiCl 2 ·6H 2 O / t BuOK，用于末端烯烃与伯硅烷的亲电子活化氢化硅烷化。该方案在温和的反应条件下具有出色的性能：独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，宽泛的官能团耐受性（36个示例）和良好的可扩展性（TON = 5500）。但是，仲和叔硅烷是不合适的。机理研究表明，这种均相催化的硅氢加成反应包括一种亲电子活化的Si-H键过程，而不会产生氢化镍。