2-甲基-2-丁烯-1-醇 | 4675-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丁烯-1-醇
• 英文名称: 2-methyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: (Z,E)-2-methylbut-2-en-1-ol；2-methyl-crotonyl alcohol；2-methyl-2-butene-1-ol；2-methylbut-2-en-1-ol；3-methylbut-2-en-4-ol
• CAS: 4675-87-0
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: NEJDKFPXHQRVMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14.19°C (estimate)
• 沸点：
  123.84°C (estimate)
• 密度：
  0.8291 (estimate)
• LogP：
  1.24
• 物理描述：
  Colourless liquid; Green oily aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble
• 折光率：
  1.439-1.445

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯-1-醇 在 1,4-二氧六环 、 硫酸 、 草酸 作用下， 生成 2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-quinone
  参考文献：
  名称：

  lapachol系列中的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a051
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲基-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备喷他佐辛中间体的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域并提供了一种制备喷他佐辛中间体的方法。本发明的方法以惕格酸(反式2‑甲基‑2‑丁烯酸)为起始原料制备2‑甲基2‑丁烯‑1‑醇，经溴化后，与化合物IV’反应，生成化合物IV。化合物IV经调酸，将得到的盐进行脱羧反应，生成喷他佐辛中间体3‑甲基‑3‑戊烯‑1‑胺。本发明的方法使用的起始原料来源广泛，价格低廉，其他反应试剂都是常见物料，不仅成本低，而且对环境保护也非常有利。此外，本发明的方法各个步骤避开高压反应，安全系数高，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN114031505A

文献信息

• Mizoroki–Heck Cyclizations of Amide Derivatives for the Introduction of Quaternary Centers
  作者：Jose M. Medina、Jesus Moreno、Sophie Racine、Shuaijing Du、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201703174

  日期：2017.6

  report non-decarbonylative Mizoroki–Heck reactions of amide derivatives. The transformation relies on the use of nickel catalysis and proceeds using sterically hindered tri- and tetrasubstituted olefins to give products containing quaternary centers. The resulting polycyclic or spirocyclic products can be obtained in good yields. Moreover, a diastereoselective variant of this method gives access to an

  我们报告了酰胺衍生物的非脱羰基Mizoroki-Heck反应。该转化依赖于镍催化的使用，并使用空间受阻的三和四取代的烯烃进行，以得到含有季中心的产物。可以高收率获得所得的多环或螺环产物。而且，该方法的非对映选择性变体使得能够接近带有邻近的，高度取代的sp 3立体中心的加合物。这些结果表明，酰胺衍生物可以用作组装复杂支架的基础。
• Asymmetric Aza-Wacker-Type Cyclization of <i>N</i>-Ts Hydrazine-Tethered Tetrasubstituted Olefins: Synthesis of Pyrazolines Bearing One Quaternary or Two Vicinal Stereocenters
  作者：Xuezhen Kou、Qihang Shao、Chenghao Ye、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b02865

  日期：2018.6.20

  aza-Wacker-type cyclization of N-Ts hydrazine-tethered tetrasubstituted olefins, affording optically active pyrazolines bearing chiral tetrasubstituted carbon stereocenters. This reaction is tolerant to a broad range of substrates under mild reaction conditions, giving the desired chiral products with high enantioselectivities. Generation of two vicinal stereocenters on the C═C double bonds was also achieved

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。
• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol300030w

  日期：2012.3.2

  Use of a base-free Pd(DMSO)2(TFA)2 catalyst system enables the synthesis of six-membered nitrogen heterocycles via a Wacker-type aerobic oxidative cyclization of alkenes bearing tethered sulfonamides. Various heterocycles, including morpholines, piperidines, piperazines, and piperazinones, are accessible by this method.

  使用无碱的Pd(DMSO) 2 (TFA) 2催化剂体系能够通过带有束缚磺酰胺的烯烃的瓦克型有氧氧化环化来合成六元氮杂环。通过这种方法可以获得各种杂环，包括吗啉、哌啶、哌嗪和哌嗪酮。
• The remarkable promotion of in situ formed Pt-cobalt oxide interfacial sites on the carbonyl reduction to allylic alcohols
  作者：Chenyue Li、Changxuan Ke、Ruirui Han、Guoli Fan、Lan Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.028

  日期：2018.8

  oxide-decorated Pt catalyst at a Co/Pt atomic ratio of 0.6 was found to exhibit an exceptional catalytic performance with an extremely high 99% yield of cinnamyl alcohol under mild reaction conditions (2 MPa H2 and 80 °C). In contrast to that of the undecorated Pt one, the intrinsic activity of the cobalt oxide-decorated Pt-based one, i.e. the turnover frequency for cinnamaldehyde conversion (4.19 s−1)

  由于Pt催化剂相对于C C键还原C O键具有相对令人满意的选择性，因此Pt催化剂在选择性地氢化α，β-不饱和醛以生产烯丙醇方面引起了越来越多的关注。在这里，通过一种简便的复合前体路线，制备了用于肉桂醛高选择性加氢的新型碳载氧化钴修饰的铂纳米催化剂。发现钴/铂原子比为0.6的人造氧化钴修饰Pt催化剂在适度的反应条件（2 MPa H 2和80°C）下显示出优异的催化性能，肉桂醇的收率极高（99％） 。与未装饰的Pt相比，氧化钴装饰的Pt基的固有活性即。肉桂醛转化的周转频率（4.19 s -1）显着增加了9.5倍。与先前报道的其他基于Pt的氢化催化剂相比，本发明的催化剂体系在催化性能方面表现出特别显着的提高。这种出色的催化效率可能与CoO x物种对Pt颗粒进行独特的几何和电子修饰相关，从而同时增加了暴露的活性金属表面和Pt 0物种的有利富电子态。相应地，可以提高肉桂醛的转化率，并可以增强羰基的吸附。CoO
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。