(2-indol-3-yl-ethyl)-phenethyl-amine | 15741-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-indol-3-yl-ethyl)-phenethyl-amine
• 英文别名: (2-Indol-3-yl-aethyl)-phenaethyl-amin；2-(1H-indol-3-yl)-N-(2-phenylethyl)ethanamine；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-phenylethanamine
• CAS: 15741-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: QKTKEGNRYNZERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-indol-3-yl-ethyl)-phenethyl-amine 在 indium(III) triflate 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₅H₂₈N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  λ3-碘烷/路易斯酸介导的 β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联：吲哚生物碱骨架的化学分散合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种前所未有的吲哚系链β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联策略，该策略使用结合λ 3 -碘烷和路易斯酸的催化剂体系来实现三种独特生物碱骨架的化学发散合成。值得注意的是，螺二氢吲哚和氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的获得可以通过路易斯酸的选择进行切换。此外，含有内酯片段的多环螺二氢吲哚也可以通过交叉亲核偶联级联分子内缩合序列首次获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02060
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3-吲哚基)乙基)-苯乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-indol-3-yl-ethyl)-phenethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Protiva et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3978,3985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Alkylation of phenethylamine and tryptamine
  作者：Gerta Cami-Kobeci、Paul A. Slatford、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.050

  日期：2005.2

  A clean and efficient method for the N-alkylation of tryptamine and phenethylamine, employing alcohols as the alkylating agents, has been developed. The reaction proceeds via catalytic electronic activation, involving an iridium catalyst which activates the alcohol by borrowing hydrogen from the substrate, returning it later in the catalytic cycle. Some examples of N-heterocyclisation have been performed employing a diol as the substrate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEUROTROPHIC DIAMIDE AND CARBAMATE AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1129070A1

  公开（公告）日：2001-09-05
• EP1129070A4
  申请人：——

  公开号：EP1129070A4

  公开（公告）日：2005-03-02
• US6228872B1
  申请人：——

  公开号：US6228872B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• [EN] NEUROTROPHIC DIAMIDE AND CARBAMATE AGENTS<br/>[FR] AGENTS NEUROTROPHIQUES DE DIAMIDE ET CARBAMATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000027811A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  The present invention relates to the design, synthesis, and the peptidyl-prolyl isomerase (PPIase or rotamase) inhibitory activity of novel pyrrolidinemethyl diamide and carbamate compounds that are neurotrophic agents (i.e. compounds capable of stimulating growth or proliferation of nervous tissue) and that bind to immunophilins such as FKBP12 and inhibit their rotamase activity. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds.