2'-O-methoxymethylchalcone | 40524-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-O-methoxymethylchalcone
• 英文别名: 2'-methoxymethoxychalcone；(E)-1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 40524-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: SQIMERGDOOKMTO-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-methoxymethylchalcone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 4852 - 4857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-O-methoxymethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Potential application value of hydroxychalcones based on isoliquiritigenin in agricultural plant diseases

  摘要：

  为了提高领先化合物异黄酮的杀真菌活性，设计并制备了33种羟基查尔酮。

  DOI：

  10.1039/d2nj03261a

文献信息

• Highly efficient enantioselective epoxidation of α,β-enones catalyzed by cheap chiral lanthanum and gadolinium alkoxides
  作者：Ruifang Chen、Changtao Qian、Johannes G de Vries

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01001-8

  日期：2001.12

  asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones in the presence of cumene hydroperoxide. Excellent chemical yield and enantioselectivity have been achieved for several epoxides at room temperature by using 5 mol% of La(O-i-Pr)3-(S)-6,6′-dibromo-BINOL and Gd(O-i-Pr)3-(S)-6,6′-diphenyl-BINOL, respectively. Up to 95% ee was obtained for epoxychalcone with Gd(O-i-Pr)3-(S)-6,6-diphenyl-BINOL catalyst at room

  （S）-6,6'-二溴-双酚和（S）-6,6'-二苯基-双酚已被开发为适用于镧系元素在枯烯存在下催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化的有效手性配体氢过氧化物。优异的化学产率和对映选择性已经通过使用（La中的5％（摩尔）来实现，在室温下几个环氧化物ø -我-Pr）3 - （小号）-6,6'-二溴联萘酚和Gd（ø -我-Pr ）3-（S）-6,6'-二苯基-BINOL。具有Gd（O - i -Pr）3-（S）-6，6-二苯基-BINOL催化剂在室温下。还提出了合理的催化剂结构以及催化循环。
• Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 1. Poly-Oxygenated chalcone epoxides
  作者：Jan A.N. Augustyn、C.B. Barend、Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82043-3

  日期：1990.1

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacid catalysts afforded chiral aromatic oxygenated epoxides in moderate to high optical yields; their absolute configurations were determined by CD spectroscopy. These chalcone epoxides could, in principle, be used as chirons for enantiomerically enriched dihydroflavonols.

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到手性芳族加氧的环氧化物。它们的绝对构型由CD光谱法确定。这些查耳酮环氧化物原则上可用作对映异构体富集的二氢黄酮醇的Chirons。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Enones Using La−BINOL−Triphenylarsine Oxide Complex:  Structural Determination of the Asymmetric Catalyst
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja004201e

  日期：2001.3.1

  The catalytic asymmetric epoxidation of enones using the La-BINOL-Ph(3)As=O complex generated from La(O-i-Pr)(3), BINOL, and Ph(3)As=O in a ratio of 1:1:1 is described herein. Using 1-5 mol % of the asymmetric catalyst, a variety of enones, including a dienone and a cis-enone, were found to be epoxidized in a reasonable reaction time, providing the corresponding epoxy ketones in up to 99% yield and

  使用由 La(Oi-Pr)(3)、BINOL 和 Ph(3)As=O 以 1:1 的比例生成的 La-BINOL-Ph(3)As=O 复合物对烯酮进行催化不对称环氧化：在此描述图1。使用 1-5 mol% 的不对称催化剂，发现包括二烯酮和顺式烯酮在内的各种烯酮在合理的反应时间内被环氧化，提供相应的环氧酮，产率高达 99%，并且具有更多大于 99% ee。实际不对称催化剂的可能结构已通过各种方法阐明，包括 X 射线晶体结构分析。这是对不含碱金属的镧系元素-BINOL 络合物的首次 X 射线分析。尽管 La(binaphthoxide)(2)(Ph(3)As=O)(2) (7) 被认为是复合物溶液中的主要复合物，但由 La(Oi-Pr)(3)、BINOL 和Ph(3)As=O 的比例为 1:1:1，结果证明可能的活性物质是比例为 1:1:1 的 La-BINOL-Ph(3)As=O 复合物。还
• Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1147 - 1153
  作者：Takahashi, Hiroshi、Kubota, Yumiko、Miyazaki, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Promoted by Lanthanoid Complexes
  作者：Masahiro Bougauchi、Shizue Watanabe、Takayoshi Arai、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja964037o

  日期：1997.3.1