trans-4-allyl-3-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-allyl-3-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (rac)-4-allyl-3-azido-1-(tert-butoxycarbonyl) pyrrolidine-3-carboxylic acid；(3R,4S)-3-azido-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-prop-2-enylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 296.326
• InChiKey: NTQPCQGIYUIUQM-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-allyl-3-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,4S)-3-benzyl 1-tert-butyl 3-azido-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ARGINASE ACTIVITY
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE L'ARGINASE

  摘要：

  该披露涉及一类新型化合物，这些化合物表现出对精氨酸酶的抑制活性，并包括该披露的化合物的药物组合物。本文还提供了使用该披露的精氨酸酶抑制剂治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2018119440A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-吡咯啉 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-4-allyl-3-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法和医药上的应用

  摘要：

  本发明提供了一种化合物及及其制备方法和医药上的应用，所述化合物具有通式(I)所示的结构，还可为所述化合物的互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、或其混合物形式、或其可药用盐。本发明提供的具有通式(I)结构的化合物通过选择特定的主链结构以及其相应的取代基，使得得到的化合物能够作为精氨酸酶抑制剂，且活性较高，在多种疾病中具有潜在的治疗前景。

  公开号：

  CN110734456A

文献信息

• [EN] ALKYLBORONIC ACIDS AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES ALKYLBORONIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020160707A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided are alkylboronic acids as arginase inhibitors represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, tautomer, or prodrug thereof and a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  提供的是以化学式(I)表示的烷基硼酸作为精氨酸酶抑制剂，或其药用可接受的盐、立体异构体、互变异构体或前药，以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ARGINASE
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2019120296A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to heterocyclic compounds as arginase inhibitors, in particular to a compound represented by Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or tautomer, or prodrug thereof and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及杂环化合物作为精氨酸酶抑制剂，特别是一种由化学式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，或其前药，以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ARGINASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE L'ARGINASE
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018119440A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The disclosure relates to a novel class of compounds that exhibit activity inhibitory activity toward arginase, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of the disclosure. Also provided herein are methods of treating cancer with the arginase inhibitors of the disclosure.

  该披露涉及一类新型化合物，这些化合物表现出对精氨酸酶的抑制活性，并包括该披露的化合物的药物组合物。本文还提供了使用该披露的精氨酸酶抑制剂治疗癌症的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ARGINASE ACTIVITY
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US20170121352A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The invention relates to a novel class of compounds that exhibit activity inhibitory activity toward arginase, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention. Also provided herein are methods of treating cancer with the arginase inhibitors of the invention.

  这项发明涉及一类新型化合物，这些化合物具有抑制精氨酸酶活性的活性，并且包括该发明的化合物的药物组合物。本文还提供了使用该发明的精氨酸酶抑制剂治疗癌症的方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARGINASE INHIBITORS AND THEIR SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS INTERMÉDIAIRES SYNTHÉTIQUES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2022016195A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Provided herein are processes and intermediates useful for the preparation of certain compounds, including a compound of formula 21 or formula 22 or a pharmaceutically acceptable salt of either.

  本文提供了用于制备某些化合物的过程和中间体，包括公式21或公式22的化合物，或者两者中任何一个的药用可接受盐。