N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-hydroxy-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-hydroxy-2-naphthamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: PMBBIXLWMMOUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-hydroxy-2-naphthamide 、 原甲酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到15a,16-dihydro-5H-naphtho[2'',3'':5',6'][1,3]oxazino[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  evodiamine及其类似物的简要合成和生物学研究† ‡

  摘要：

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。

  DOI：

  10.1039/c9cc00434c
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-hydroxy-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  evodiamine及其类似物的简要合成和生物学研究† ‡

  摘要：

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。

  DOI：

  10.1039/c9cc00434c

文献信息

• 一种吴茱萸生物碱衍生物及其合成方法和应 用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109734714B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种吴茱萸生物碱衍生物，化学结构式为：，该类化合物在细胞水平上具有与吴茱萸碱等已知抗癌活性化合物相当，甚至更高活性，本发明所公开的吴茱萸生物碱衍生物合成条件温和，对水、氧气等不敏感；反应原料易得、价格低廉。操作简单，产物容易分离、纯化，收率高，易于工业化生产等优点。本发明所制得的吴茱萸生物碱衍生物通过MTT法测定其对肿瘤细胞株和正常细胞株的增殖抑制作用。该类化合物结构较为新颖,抗癌活性显著。
• A concise synthesis and biological study of evodiamine and its analogues
  作者：Jie-Dan Deng、Shuai Lei、Yi Jiang、Hong-Hua Zhang、Xiao-Ling Hu、Huai-Xiu Wen、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9cc00434c

  日期：——

  to evodiamine and its analogues is presented via Lewis acid catalysis. In this reaction, three chemical bonds and two heterocyclic-fused rings are constructed in one step. The reaction shows good functional group tolerance and atom economy, and various heteroatom-containing evodiamine analogues are obtained in moderate to excellent yields even on a gram scale. An anti-tumor study in vitro demonstrates

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。
• Design, synthesis and bioactivity study of N-salicyloyl tryptamine derivatives as multifunctional agents for the treatment of neuroinflammation
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Xuemei Deng、Yingmei Lu、Yiyue Feng、Shumeng Ma、Huaixiu Wen、Quanyi Zhao、Wen Tan、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112217

  日期：2020.5

  and PD. Herein, based on the combination principles, 23 of N-salicyloyl tryptamine derivatives as multifunctional agents were designed and their new application for anti-neuroinflammation was disclosed. In cyclooxygenase assay, two compounds 3 and 16 displayed extremely preferable COX-2 inhibition than N-salicyloyl tryptamine. In LPS-induced C6 and BV2 cell models, some compounds decreased the production

  由于神经炎性过程的病因复杂，因此设计多功能药物是治疗包括AD和PD在内的神经炎性疾病的有效策略。在此，基于组合原理，设计了23种N-水杨酰类色胺衍生物作为多功能剂，并公开了其在抗神经炎症中的新应用。在环氧合酶测定中，两种化合物3和16表现出比N-水杨酰类色胺更高的COX-2抑制性。在LPS诱导的C6和BV2细胞模型中，某些化合物降低了促炎性介质NO，PGE 2，TNF-α，iNOS，COX-2和ROS的产生，同时增加了IL-10的产生。其中，化合物3和16结果表明，在C6中，一氧化氮的抑制作用比N-水杨酰色胺高约6倍。此外，化合物3，13和16衰减BV2和C6细胞的活化。更重要的是，在体内，化合物3和16降低海马中的GFAP和Iba-1水平，并在Nissl染色中显示出神经保护作用。此外，化合物3和16均具有较高的安全性（LD 50  > 1000 mg / kg）。化合物3和16的血浆半衰