1-(4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(Morpholin-4-ylcarbonyl)phenyl]ethanone；1-[4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FFEHEVYZHGMTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)ethanone 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸锰水合物 、 (E)-1,4-bis(2,2-dioxido-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]isothiazol-1-yl)but-2-ene-1,4-dione 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 4-methyl-N-(2-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃配体通过镍催化交叉偶联生成季碳

  摘要：

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02503
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-乙酰基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-(4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃配体通过镍催化交叉偶联生成季碳

  摘要：

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02503

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• Chloroform as a Carbon Monoxide Precursor: <i>In</i> or <i>Ex Situ</i> Generation of CO for Pd-Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Samuel N. Gockel、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01385

  日期：2015.7.2

  Conditions for the rapid hydrolysis of chloroform to carbon monoxide (CO) using heterogeneous CsOH·H2O are described. CO and 13CO can be generated cleanly and rapidly under mild conditions and can be captured either in or ex situ in palladium-catalyzed aminocarbonylation reactions. Utilizing only 1–3 equiv of CO allows for the aminocarbonylation of aryl, vinyl, and benzyl halides with a wide variety

  描述了使用非均相CsOH·H 2 O将氯仿快速水解为一氧化碳（CO）的条件。CO和13 CO可以在温和的条件下被干净且迅速地产生，并且可以是捕获在或易地在钯催化氨基羰基化反应。仅使用1-3当量的CO可使芳基，乙烯基和苄基卤化物与各种各样的伯胺和仲胺进行氨基羰基化，从而以优异的产率获得酰胺产品。
• Mesoporous poly-melamine-formaldehyde stabilized palladium nanoparticle (Pd@mPMF) catalyzed mono and double carbonylation of aryl halides with amines
  作者：Rostam Ali Molla、Md. Asif Iqubal、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Kamaluddin Kamaluddin、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra07554d

  日期：——

  A new mesoporous polymer stabilized Pd nano (mPMF–Pd⁰) has been synthesized and well characterized. The catalytic performance of this complex has been tested for mono and double carbonylation of aryl halides with amines.

  一种新的介孔聚合物稳定的Pd纳米(mPMF-Pd^0)已经合成并进行了良好的表征。该复合物的催化性能已经用于芳基卤化物与胺的单和双羰基化反应的测试。
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• Photoinduced Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Takuji Kawamoto、Aoi Sato、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201503164

  日期：2015.10.12

  Transition metal‐catalyzed aminocarbonylation of aryl halides with CO and amines, pioneered by Heck and co‐workers in the 1970s, is among the most commonly employed reactions to make aromatic amides. A catalyst‐free aminocarbonylation of aryl iodides with CO and amines, which simply uses photoirradiation conditions by Xe‐lamp, has now been developed. This methodology shows broad functional‐group tolerance

  Heck及其同事在1970年代率先提出，过渡金属催化的卤化芳基卤化物与CO和胺的氨基羰基化反应是制备芳族酰胺最常用的反应之一。现已开发出仅使用Xe-lamp的光辐照条件，就可以用CO和胺进行无碘芳基碘的氨基羰基化反应。该方法论显示了广泛的功能基团耐受性，包括杂芳族酰胺的耐受性。提出了一种自由基/离子杂化链机理，涉及电子从两性离子自由基中间体的转移，该中间体是由胺的亲核攻击生成的芳酰基自由基。