7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline
• 英文别名: 7-Carboxymethoxy-6-hydroxyquinolin-1-ium-3-sulfonate；7-(carboxymethoxy)-6-hydroxyquinolin-1-ium-3-sulfonate
• 化学式: C₁₁H₉NO₇S
• 分子量: 299.261
• InChiKey: FDIRHHHPWOBCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 6-(carbamoyldiazenyl)-7-(carboxymethoxy)-5-hydroxy-3-sulfoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型醌喹啉7-（羧甲氧基）-3-磺基喹啉-5,6-二酮的合成与反应

  摘要：

  合成了新的邻苯醌喹啉7-（羧基甲氧基）-3-磺基喹啉-5,6-二酮。研究了这种喹啉-5,6-二酮与羟胺，肼，苯肼，乙醇，氨基脲，硫代氨基脲，乙二胺和苯1,2-二胺的反应。分离出十种新的氮杂环化合物，并通过元素分析，IR，1D NMR，2D NMR和MS光谱进行了表征。测试了一些获得的化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3490
• 作为产物：
  描述：

  (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸 在 sodium dithionite 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种用于检测 7-（（2-氨基乙基）氨基）-5-溴-6-羟基-1-甲基喹啉-1-铉-3-磺酸盐的 pH 和 Cu2+ 离子的荧光化学传感器：实验和 DFT 计算

  摘要：

  合成了含有喹啉环、-\（{\text{SO}}_{{\text{-{3}}}^{{\text{-}}}\） 磺酸盐、-OH、苯酚和胺基的喹啉衍生物 7-（（2-氨基乙基）氨基）-5-溴-6-羟基-1-甲基喹啉-1-铉-3-磺酸盐 （QEt），并研究了发光特性。随着 pH 值的增加，QEt 10μM 水溶液的发光颜色从绿色 （λem = 490 nm） 变为黄色 （λem = 563 nm），并且 563 nm 峰处的强度与 pH 值成线性比例，pH 值 = 3.0–4.0。QEt 溶液可用作 Cu2+ 的化学传感器，LOD 值为 0.66 \（\mu M\）。在实验过程中，通过 TD-DFT 计算研究了 QEt 的结构、吸收和发射光谱。结果表明，以 420 nm 为中心的吸收带是由于电子从 HOMO 到 LUMO （π → π*） 的跃迁。结果还有助于分配以 490 nm 为中心的发射带是由于

  DOI：

  10.1007/s10895-023-03477-9

文献信息

• Synthesis and Characterization of Polysubstituted 5-Quinolinecarbaldehyde Derivatives
  作者：Nguyen Huu Dinh、Duong Quoc Hoan、Nguyen Hien、Tran Thi Thu Trang

  DOI：10.3987/com-15-13270

  日期：——

  analyzing their IR, 1D NMR, 2D NMR and MS spectra. 1H NMR and NOESY data show that the imine -CH=Ngroup in the reported Schiff-bases and hydrazones exists in E-configuration. The quinoline scaffold is an important class of heterocyclic compounds that possesses diverse chemotherapeutic activities. Several quinoline compounds isolated from natural resources or prepared synthetically are significant with

  一种新的喹啉甲醛，7-（羧甲氧基）-6-羟基-3-磺基喹啉-5-甲醛（1），是由丁香酚（一种天然苯酚）通过四个连续的反应步骤合成的。1 与各种氨基化合物缩合得到 12 个席夫碱 (2 – 13) 和 3 个腙 (14 – 16)。醛、其席夫碱和腙衍生物的结构通过分析它们的 IR、1D NMR、2D NMR 和 MS 光谱来确定。1H NMR和NOESY数据表明，所报道的席夫碱和腙中的亚胺-CH=N基团以E-构型存在。喹啉支架是一类重要的杂环化合物，具有多种化疗活性。从自然资源中分离或合成制备的几种喹啉化合物在药物化学和生物医学用途方面具有重要意义。1-5 许多喹啉甲醛衍生物具有很高的抗结核、6 抗菌、7,8 和抗癌9,10 活性。喹啉甲醛衍生物，特别是席夫碱，也被报道为腐蚀抑制剂，11,12 作为有机配体，用于合成各种有趣的配合物，13-15 以及作为合成新杂环的中间体。 16 许多含有喹啉环的腙表现出显着抗结核特性
• Synthesis and Reactions of a New Quinone Quinoline 7‐(Carboxymethoxy)‐3‐sulfoquinoline‐5,6‐dione
  作者：Nguyen Huu Dinh、Vu Thi Len、Bui Thi Yen Hang、Le Thi Hoa

  DOI：10.1002/jhet.3490

  日期：2019.3

  The new ortho‐quinone quinoline 7‐(carboxymethoxy)‐3‐sulfoquinoline‐5,6‐dione was synthesized. The reaction of this quinoline‐5,6‐dione with hydroxylamine, hydrazine, phenylhydrazine, ethanol, semicarbazide, thiosemicarbazide, ethylenediamine, and benzene‐1,2‐diamine were studied. Ten new azaheterocyclic compounds were isolated and characterized by elemental analyses, IR, 1D NMR, 2D NMR, and MS spectra

  合成了新的邻苯醌喹啉7-（羧基甲氧基）-3-磺基喹啉-5,6-二酮。研究了这种喹啉-5,6-二酮与羟胺，肼，苯肼，乙醇，氨基脲，硫代氨基脲，乙二胺和苯1,2-二胺的反应。分离出十种新的氮杂环化合物，并通过元素分析，IR，1D NMR，2D NMR和MS光谱进行了表征。测试了一些获得的化合物的抗氧化活性。
• A Fluorescent Chemosensor for Detection pH and Cu2+ Ion Base on 7-((2-Aminoethyl)amino)-5-Bromo-6-Hydroxy-1-Methylquinolin-1-ium-3-Sulfonate: Experimental and DFT Calculation
  作者：Phuong Chi Mai、Tuan Cuong Ngo、Thi Hai Nguyen、Thi Hong Hai Le

  DOI：10.1007/s10895-023-03477-9

  日期：——

  intensity at a peak of 563 nm is linearly proportional with pH value in the range of pH = 3,0–4,0. The QEt solution can be used as a chemosensor for Cu2+ with an LOD value at 0.66 \(\mu M\). Along with the experiment, the structure, absorption and emission spectra of QEt have been investigated by TD-DFT calculation. The result shows that the absorption band centered at 420 nm is due to the electron

  合成了含有喹啉环、-\（\textSO}}_\text-3}}}^\text-}}}\） 磺酸盐、-OH、苯酚和胺基的喹啉衍生物 7-（（2-氨基乙基）氨基）-5-溴-6-羟基-1-甲基喹啉-1-铉-3-磺酸盐 （QEt），并研究了发光特性。随着 pH 值的增加，QEt 10μM 水溶液的发光颜色从绿色 （λem = 490 nm） 变为黄色 （λem = 563 nm），并且 563 nm 峰处的强度与 pH 值成线性比例，pH 值 = 3.0–4.0。QEt 溶液可用作 Cu2+ 的化学传感器，LOD 值为 0.66 \（\mu M\）。在实验过程中，通过 TD-DFT 计算研究了 QEt 的结构、吸收和发射光谱。结果表明，以 420 nm 为中心的吸收带是由于电子从 HOMO 到 LUMO （π → π*） 的跃迁。结果还有助于分配以 490 nm 为中心的发射带是由于