2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛 | 116026-94-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛
• 中文别名: (3-醛基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯；叔丁基3-醛基吡啶-2-基氨基甲酸酯；2-N-BOC-氨基-3-吡啶甲醛；3-甲酰基-吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (3-formylpyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-formylpyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 116026-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD03086225
• 分子量: 222.244
• InChiKey: UYMKXJBJFXPXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  310 °C
• 密度：
  1.212
• 闪点：
  141 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛可用作医药合成的中间体。该化合物可以通过以下步骤制备：首先以2-氨基吡啶为原料，与（Boc）2O保护基反应生成2-(叔丁氧羰基氨基)吡啶；接着使用叔丁基锂和DMF进行后续反应即可得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到2-氨基-3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-amino-5-chloro-3-pyridinecarbox-aldehyde and 5-amino-2-chloro-4-pyridinecarboxaldehyde

  摘要：

  Efficient synthetic routes to the title compounds 2-amino-5-chloro-3-pyridinecarboxaldehyde (1a) and 5-amino-2-chloro-4-pyridinecarboxaldehyde (1b) are reported. Both compounds are important substrates in the synthesis of naphthyridine derivatives.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEVEN-MEMBERED SULFONAMIDES AS MODULATORS OF RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORgamma, NR1F3)
  [FR] SULFONAMIDES À SEPT CHAÎNONS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GAMMA ORPHELINS ASSOCIÉS À UN RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RORGamma, NR1F3)

  摘要：

  这项发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要治疗RORγ介导疾病的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂的方法。具体而言，本发明提供了式（1）的化合物及其对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化合物和药学上可接受的盐，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2013064231A1

文献信息

• Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 3. Synthesis and biological evaluation of pyrido and imidazolyl analogs of 1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazoline
  作者：Michael C. Venuti、Robert A. Stephenson、Robert Alvarez、John J. Bruno、Arthur M. Strosberg

  DOI：10.1021/jm00119a014

  日期：1988.11

  Hybridization of structural elements of 1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazoline ring system common to the cyclic AMP (cAMP) phosphodiesterase (PDE) inhibitors lixazinone (RS-82856, 1) and anagrelide (3) with complementary features of other PDE inhibitor cardiotonic agents prompted the design and synthesis of the title compounds 7a-d, 11, 12, and 13a,b. The necessary features of these compounds

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06479512B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号转导的化合物，含有这些化合物的组合物，以及利用它们治疗哺乳动物中依赖于酪氨酸激酶的疾病和病况的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。
• Heteroaryl sulfonamides and CCR2
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20070037794A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供了化合物作为CCR2受体的强效拮抗剂。动物测试表明这些化合物可用于治疗CCR2的典型疾病——炎症。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR2介导的疾病的方法，以及作为CCR2拮抗剂鉴定的检测控制。
• HETEROARYL SULFONAMIDES AND CCR2
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20100056509A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供的化合物作为CCR2受体的有效拮抗剂。动物实验表明，这些化合物对于治疗CCR2的标志性疾病炎症非常有用。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法以及作为鉴定CCR2拮抗剂的检测中的对照。
• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Armstrong Donna J.

  公开号：US20110288090A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The instant invention provides for compounds that inhibit Akt activity. In particular, the compounds disclosed selectively inhibit one or two of the Akt isoforms. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting Akt activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了抑制Akt活性的化合物。特别地，所披露的化合物选择性地抑制一种或两种Akt同工型。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制Akt活性的方法。