(R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide | 192060-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide
• 英文别名: [1S,2S(R)]-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethylpentionamide；[1NS,2NS(2R)]-N-(1N-hydroxy-1N-methyl-2N-phenylethyl)-N,2,4-dimethylpentanamide；(2R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 192060-46-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: LUEBGAIPAWBWFV-IJEWVQPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide 在 ammonia borane 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Stellatolides，来自 SpongeEcionemia acervus 的新环缩肽家族：分离、固相全合成和 Stellatolide A 的完整结构分配

  摘要：

  海洋环境是代谢物的丰富来源，具有潜在的治疗特性和对人类的应用。在这里，我们描述了来自马达加斯加海绵 Ecionemia acervus 的一类新环缩肽的首次分离、固相全合成和完整结构分配，其在亚微摩尔浓度下显示出体外细胞毒活性。表征了属于新化合物家族的七个结构，通用名称为星状内酯。这些分子中所有氨基酸的序列和立体化学是通过光谱分析、化学降解和衍生化研究的组合确定的。此外，

  DOI：

  10.1021/ja502744a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Four Diastereomers of 3-Hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic Acid:  Proof of Configurational Assignment
  作者：Jeffrey A. Turk、Gonzalo S. Visbal、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo034738l

  日期：2003.10.1

  Four unique diastereomers of 3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid-(2R,3R,4R), (2S,3R,4R), (2S,3R,4S), and (2R,3R,4S)-the fatty acid component of callipeltin A and D, have been synthesized from commercially available (+)- and (-)-pseudoephedrine propionamide in 6 steps and 59% average overall yield. Comparison of the H-1 and C-13 NMR and optical rotation data of the resulting isomers with the natural fragment unambiguously verifies the configurational assignment of the natural isomer as (2R,3R,4R).
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PIPECOLIDEPSIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE PIPÉCOLIDEPSINE
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2014108526A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, n and Y are as described. The invention provides a process for the synthesis of complex pipecolidepsin and related compounds of formula (I), opening a new field of compounds with useful biological properties. The invention also provides intermediates, useful in the synthesis of compounds of formula (I).
• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Stellatolides, a New Cyclodepsipeptide Family from the Sponge <i>Ecionemia acervus</i>: Isolation, Solid-Phase Total Synthesis, and Full Structural Assignment of Stellatolide A
  作者：María Jesús Martín、Raquel Rodríguez-Acebes、Yésica García-Ramos、Valentín Martínez、Carmen Murcia、Isabel Digón、Isabel Marco、Marta Pelay-Gimeno、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Andrés M. Francesch、Simon Munt、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio、Carmen Cuevas

  DOI：10.1021/ja502744a

  日期：2014.5.7

  The marine environment is a rich source of metabolites with potential therapeutic properties and applications for humans. Here we describe the first isolation, solid-phase total synthesis, and full structural assignment of a new class of cyclodepsipeptides from the Madagascan sponge Ecionemia acervus that shows in vitro cytotoxic activities at submicromolar concentrations. Seven structures belonging

  海洋环境是代谢物的丰富来源，具有潜在的治疗特性和对人类的应用。在这里，我们描述了来自马达加斯加海绵 Ecionemia acervus 的一类新环缩肽的首次分离、固相全合成和完整结构分配，其在亚微摩尔浓度下显示出体外细胞毒活性。表征了属于新化合物家族的七个结构，通用名称为星状内酯。这些分子中所有氨基酸的序列和立体化学是通过光谱分析、化学降解和衍生化研究的组合确定的。此外，