[2R,3S,1'S,2'S]-(+)-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-3-hydroxy-N,2,5-trimethylpentanamide | 219783-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2R,3S,1'S,2'S]-(+)-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-3-hydroxy-N,2,5-trimethylpentanamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 219783-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: TUHLLYNMTWRGIW-BFJAYTPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3S,1'S,2'S]-(+)-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-3-hydroxy-N,2,5-trimethylpentanamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R*,2R*,3R*)-2,4-Dimethyl-1-phenylpentan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的酰胺的不对称羟醛反应：立体选择性合成α-甲基-β-羟基酸，酯，酮以及1,3-Syn和1,3-抗二醇

  摘要：

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jo000035h
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以94%的产率得到[2R,3S,1'S,2'S]-(+)-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-3-hydroxy-N,2,5-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的酰胺的不对称羟醛反应：立体选择性合成α-甲基-β-羟基酸，酯，酮以及1,3-Syn和1,3-抗二醇

  摘要：

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jo000035h

文献信息

• Asymmetric aldol reactions with (+)-(S,S)-pseudoephedrine. Stereoselective synthesis of α-methyl β-hydroxy esters
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02082-6

  日期：1998.12

  A new methodology for performing aldol reactions with an excellent degree of enantio- and diastereoselectivity was developed employing (+)-(S,S)-pseudoephedrine as chiral auxiliary.

  利用（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂，开发了一种具有良好对映选择性和非对映选择性的醛醇缩合反应新方法。