(2R,4R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylhexanamide | 1159426-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylhexanamide
• 英文别名: (2R,4R)-N-[(1'S,2'S)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl]-N-methyl-2,4-dimethylhexanamide；(2R,4R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethylhexanamide
• CAS: 1159426-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: AQRCBBHZDNGPPD-PNBKFKSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylhexanamide 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,4R)-2,4-dimethylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高草甘膦A的合成研究：（2 R，3 R，4 R，6 R）-3-羟基-2,4,6-三甲基辛酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 R，3 R，4 R，6 R）-3-羟基-2,4,6-三甲基辛酸的高效且高度立体控制的合成，该酸将高草甘膦A的N末端酰化，从碘乙烷和（S，S）-伪麻黄碱丙酰胺开始设计9个步骤，平均总收率36％。所得β-羟基酸与天然片段的1 H和13 C NMR和旋光数据的比较明确验证了构型分配为（2 R，3 R，4 R，6 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.069
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (2R,4R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  （Polyenoyl）tetramic acid MilitarinoneC§的阐明结构的全合成。

  摘要：

  （多烯酰基）四甲酸米利替农C（1）领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前，C-5的构型是未知的，而C-8'和C-10'的构型是（R，R）或（S，S）。我们合成了构成1的四个立体异构体，它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元（8）的两个对映体与东部结构单元（9）的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明，天然1的构型与偶联配偶体（S）-图8和（R，R）-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成（R，R）-35证明其构型同一性，证实了这一结论。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00431