Z-Leu-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2 | 41271-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[(2S)-2-[(2-amino-2-oxoethyl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 41271-84-5
• 化学式: C₂₇H₄₁N₉O₈
• 分子量: 619.678
• InChiKey: QMONYESCRHRWRT-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  250.98
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2 在 钯 盐酸 、 氮 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 1.5h， 生成 gonadotropin releasing hormone
  参考文献：
  名称：

  Rzeszotarska, Barbara; Masiukiewicz, Elzbieta; Kmiecik-Chmura, Halina, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 791 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-N^G-nitro-L-arginyl-L-proline Methyl Ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Z-Leu-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Rzeszotarska, Barbara; Masiukiewicz, Elzbieta; Kmiecik-Chmura, Halina, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 791 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [D-phe3 (NH2); Pro3; D-Ala6]- and [D-Phe2 (NO2); Pro3; D-Ala6]luliberins
  作者：S. V. Burov、O. A. Kaurov、V. F. Martynov、M. P. Smirnova

  DOI：10.1007/bf00571054

  日期：1980.9

  In order to study the influence of substituents of the aromatic ring of D-phenyl-alanine on the inhibiting capacity of luliberian analogs, we have synthesized two new analogs: and luliberin. The synthesis was performed by the fragmentary condensation method using 2+(3+5) and 2+(5+3) schemes. A new and convenient method of obtaining the amide of the C-terminal tetrapeptide of the luliberin sequence

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。
• MASIUKIEWICZ, ELZBIETA;RZESZOTARSKA, BARBARA;KMIECIK-CHMURA, HALINA
  作者：MASIUKIEWICZ, ELZBIETA、RZESZOTARSKA, BARBARA、KMIECIK-CHMURA, HALINA

  DOI：——

  日期：——