L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosylglycyl-L-leucyl-L-arginyl-L-prolylglycinamide | 33515-09-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 促性激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosylglycyl-L-leucyl-L-arginyl-L-prolylglycinamide
• 英文别名: H-D-Pro-Ala(imidazol-2-yl)(imidazol-2-yl)-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2；(2S)-N-(2-amino-2-oxoethyl)-1-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-2-yl)-2-[[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 33515-09-2
• 化学式: C₅₅H₇₇N₁₇O₁₂
• 分子量: 1168.32
• InChiKey: CPTKDLMCFSYTSB-IQWHUFFXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54
• 溶解度：
  超声波检测下 DMSO 中≥118.2 mg/mL；不溶于乙醇；水中≥28.7 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  458
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险类别码：
  R60
• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

应用

用于母牛繁殖疾病的治疗、母牛的繁殖管理，包括同期发情和定时输精程序等。
主要应用于我国养牛业临床中及奶牛的同期发情和定时输精等。主要用于卵巢机能静止的奶牛，直检卵巢体积基本正常，无发育卵泡和黄体。建议在奶牛卵巢机能静止的临床治疗时，剂量为200微克。同期发情以及定时输精，第1次注射促黄体生成激素释放激素，7天后，注射0.5毫克/头前列腺素，溶解新形成的黄体。48小时后，第2次注射的促黄体生成激素释放激素，之后16~24小时定时人工输精。建议该产品在奶牛同期发情及定时输精应用时，剂量为100微克。

临床应用

戈那瑞林临床上主要用于鉴别诊断男性或女性由于下丘脑或垂体功能低下所引起的生育障碍，性腺萎缩性的性腺功能不足、乳溢性闭经、原发和继发性闭经、绝经和早熟绝经、垂体肿瘤，垂体的器官损伤和事实上的下丘脑功能障碍等。

不良反应

1.可见恶心、腹部不适、头痛、月经过多、阴道干燥、面红、性欲减退等。
2.注射部位可发生疼痛、皮疹、血栓性静脉炎、肿胀和瘙痒。
3.过敏反应已有报道，包括支气管痉挛和全身过敏症（anaphylaxis）。
4.可能出现精神改变、神经过敏、心悸、痤疮、皮肤干燥，肝功能试验和血脂测定有改变，糖耐量降低，头发和体毛的改变。
5.在血中，雌激素长时期受到抑制时可能引起骨小梁的骨密度降低。
6.男性可能发生躁热和性功能减退、乳房肿胀、触痛敏感。
7.可有多胎妊娠，注射处炎症，偶有暂时性阴茎肥大。

化学性质 

类白色冷冻干粉。溶于水和生理盐水。

用途 

生化研究；有激发垂体前叶分泌促性激素(LH与FSH)的作用，用于治疗不孕症；用于水产养殖，促进亲鱼排卵。

用途 

诊断和治疗下丘脑性不育症、继发性闭经以及个别正常妇女由于长期服用甾体避孕药物而引起的闭经等。

生产方法 

以相应的保护氨基酸单体为原料，通过固相树脂合成法合成而得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)imidazol-2-yl]propanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosylglycyl-L-leucyl-L-arginyl-L-prolylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of peptide amides on a polystyrene support using fluorenylmethoxycarbonyl protecting groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a004