(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)boronic acid | 194594-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenylboronic acid；4-(2-dimethylaminoethoxy)phenylboronic acid；4-(N,N-dimethylethoxy)phenylboronic acid；4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenylboronic acid；[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]boronic acid
• CAS: 194594-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₃
• 分子量: 209.053
• InChiKey: CGPPEWICJQUIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)boronic acid 在 potassium fluoride 、 阻聚剂701 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-3-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化性颈缩丙烯酰化反应用于以硝态氮为氧化剂立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201108211
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 2-(4-溴苯氧基)-N,N-二甲基乙胺 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸三组分偶联反应形成四取代烯烃的区域和立体选择性路线

  摘要：

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1021/jo048265+

文献信息

• [EN] IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-2-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINE-2-ONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017076895A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The specification generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where x, R1, R2, R3, R4 and R5 have any of the meanings defined herein. The specification also relates to the use of compounds of Formula (I) and salts thereof to treat or prevent ATM mediated disease, including cancer. The specification further relates to pharmaceutical compositions comprising substituted imidazo[4,5-c]quinolin-2-one compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof; kits comprising such compounds and salts; methods of manufacture of such compounds and salts; and intermediates useful in such manufacture.

  该规范通常涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中x，R1，R2，R3，R4和R5具有本规范中定义的任何含义。该规范还涉及使用式(I)的化合物及其盐来治疗或预防ATM介导的疾病，包括癌症。该规范进一步涉及包含取代咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮化合物及其药用盐的药物组合物；包含这些化合物和盐的试剂盒；制造这些化合物和盐的方法；以及在这种制造中有用的中间体。
• Regio- and Stereoselective Radical Perfluoroalkyltriflation of Alkynes Using Phenyl(perfluoroalkyl)iodonium Triflates
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01215

  日期：2017.6.2

  A method for regio- and stereoselective anti-addition of the perfluoroalkyl and the triflate group of phenyl(perfluoroalkyl)iodonium triflates to alkynes is presented. The radical reaction uses cheap CuCl as a smart initiator and can be conducted in gram scale. The perfluoroalkyltriflated products are readily further functionalized, rendering this transformation valuable.

  提出了将全氟烷基和苯基（全氟烷基）碘鎓三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯基区域和立体选择性反加成至炔烃的方法。自由基反应使用廉价的CuCl作为智能引发剂，并且可以以克为单位进行。全氟烷基三氟甲磺酸酯产品易于进一步官能化，使这种转化有价值。
• Photoredox-Catalyzed C–H Arylation of Internal Alkenes to Tetrasubstituted Alkenes: Synthesis of Tamoxifen
  作者：Quannan Wang、Xiaoge Yang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03223

  日期：2017.11.17

  Visible-light-induced direct C–H arylation of S,S-functionalized internal alkenes, that is, α-oxo ketene dithioacetals and analogues, has been efficiently realized with aryldiazonium salts (ArN2BF4) as coupling partners and Ru(bpy)3Cl2·6H2O as photosensitizer at ambient temperature. The strategy to activate the internal olefinic C–H bond by both the alkylthio and electron-withdrawing functional groups

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。
• <i>trans</i>-Stilbene as a Starting Material for the Synthesis of Tamoxifen Based on Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Adriano Monteiro、Carolina Nunes、Jones Limberger、Silvia Poersch、Marcus Seferin

  DOI：10.1055/s-0029-1217600

  日期：——

  (Z)-Tamoxifen was synthesized from a simple olefin (trans-stilbene) in 5 steps and 40% overall yield (Z/E = 74:26). The phenyl substituted group (4-Me2NCH2CH2OC6H4) was attached by a bromination-dehydrobromination-Suzuki reaction sequence. Subsequently, the ethyl group was attached to the triarylated olefin by a bromination-Negishi reaction sequence. Both the Suzuki and Negishi cross-coupling processes are stereospecific, and the stereoselectivity depends only on the bromination-dehydrobromination reactions. (Z)-Tamoxifen was also obtained from trans-stilbene in only 3 steps by using Heck reaction-bromination-Negishi reaction sequence in 57% overall yield (Z/E = 65:35).

  (Z)-他莫昔芬是由简单的烯烃（反式二苯乙烯）经 5 个步骤合成的，总收率为 40%（Z/E = 74:26）。苯取代基（4-Me2NCH2CH2OC6H4）是通过溴化-脱氢溴化-铃木反应顺序连接的。随后，通过溴化-内吉西反应序列将乙基连接到三芳基化烯烃上。铃木和根岸交叉偶联过程都是立体特异性的，而立体选择性只取决于溴化-脱氢溴化反应。(通过赫克反应-溴化-内箕反应顺序，仅用 3 个步骤就从反式二苯乙烯中得到了 (Z)-他莫昔芬，总收率为 57%（Z/E = 65:35）。
• Biphenyl compounds and their use as oestrogenic agents
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06365775B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Compounds of formula (I), wherein [X] represents aromatic carbocyclic rings (A) and (B), where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the description, salts thereof, a method and intermediates for preparing same, the use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing same, are disclosed.

  公式（I）的化合物中，其中[X]代表芳香碳环(A)和(B)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义，其盐，制备方法和中间体，其作为药物的用途，以及含有其的药物组合物，均已披露。