[2-(4-iodophenoxy)ethyl]dimethylamine | 93790-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(4-iodophenoxy)ethyl]dimethylamine
• 英文别名: 2-(4-iodophenoxy)-N,N-dimethylethan-1-amine；2-(4-iodophenoxy)-N,N-dimethylethanamine；4-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl iodide；N-[2-(4-iodophenoxy)ethyl]-N,N-dimethylamine；Ethanamine, 2-(4-iodophenoxy)-N,N-dimethyl-
• CAS: 93790-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₄INO
• mdl: MFCD03717854
• 分子量: 291.132
• InChiKey: NPBOBLCVKKOINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-iodophenoxy)ethyl]dimethylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  （Z）-他莫昔芬和四取代的烯烃和二烯通过区域和立体定向的三组分镁碳金属化钯（0）交叉偶联策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了以区域和立体控制方式合成各种四取代的烯烃和二烯。这种三组分偶联策略涉及向炔丙醇中添加格氏试剂，然后与芳基或乙烯基卤化物进行钯（0）介导的交叉偶联。该协议已应用于（Z）-他莫昔芬和相关模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0347794
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-氨基苯氧基)乙基]-N,N-二甲基胺 在 sodium [¹²⁷I]iodide 、 硫酸 、 尿素 、 sodium sulfite 、 sodium nitrite 作用下， 生成 [2-(4-iodophenoxy)ethyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  4-Iodophenylcholine: a potential myocardial imaging agent

  摘要：

  使用重氮盐和熔融交换方法，利用碘-125、碘-127和碘-131合成了O-(4-碘苯基)胆碱碘化物。分别获得了约2％和56％的放射化学产率。为了确定其作为心肌成像剂的潜力，分析了这种化合物在小鼠体内的生物分布。注射后5分钟观察到选择性心肌浓度，心血比为18:1。

  DOI：

  10.1139/v84-344

文献信息

• Novel heteroatom containing tetracyclic derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040259915A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention is directed to novel heteroatom containing tetracyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment and/or prevention of disorders mediated by one or more estrogen receptors and processes for their preparation. The compounds of the invention are useful in the treatment and/or prevention of disorders associated with the depletion of estrogen such as hot flashes, vaginal dryness, osteopenia and osteoporosis; hormone sensitive cancers and hyperplasia of the breast, endometrium, cervix and prostate; endometriosis, uterine fibroids, osteoarthritis and as contraceptive agents, alone or in combination with a progestogen or progestogen antagonist.

  本发明涉及新颖的含杂原子四环衍生物、含有它们的药物组合物、它们在治疗和/或预防由一个或多个雌激素受体介导的疾病中的应用，以及它们的制备方法。本发明的化合物在治疗和/或预防与雌激素耗竭相关的疾病中具有用途，例如热潮红、阴道干燥、骨量减少和骨质疏松症；激素敏感性癌症以及乳腺、子宫内膜、宫颈和前列腺的增生；子宫内膜异位症、子宫肌瘤、骨关节炎，以及作为避孕剂，单独使用或与孕激素或孕激素拮抗剂联合使用。
• Zirconocene-Mediated Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins Starting from 1-Alkynylboronates
  作者：Yasushi Nishihara、Mitsuru Miyasaka、Masanori Okamoto、Hideki Takahashi、Eiji Inoue、Kenki Tanemura、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/ja075234y

  日期：2007.10.1

  Multisubstituted olefins are efficiently prepared by the zirconocene-mediated regio- and stereoselective coupling between 1-alkynylboronates and ethylene, followed by sequential transformation in moderate to high yields. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for high yields. The synthesis of various tetrasubstituted alkenes in a regio- and stereocontrolled manner

  通过锆茂介导的 1-炔基硼酸酯和乙烯之间的区域选择性和立体选择性偶联，然后以中等至高产率顺序转化，可以有效地制备多取代烯烃。底物和反应条件的适当组合对于高产率很重要。描述了以区域和立体控制的方式合成各种四取代烯烃。该方法已以简洁、区域和立体选择性的方式应用于 (Z)-他莫昔芬的合成。这种多组分偶联策略涉及 1-炔基硼酸酯的高选择性特性，然后是钯 (0) 介导的与芳基卤化物的交叉偶联。
• Catalytic Carbometalation/Cross-Coupling Sequence across Alkynyl(2-pyridyl)silanes Leading to a Diversity-Oriented Synthesis of Tamoxifen-Type Tetrasubstituted Olefins
  作者：Toshiyuki Kamei、Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.200404220

  日期：2004.12

  A general synthetic scheme for tamoxifen-type tetrasubstituted olefins based on the novel Cu-catalyzed carbomagnesation across alkynyl(2-pyridyl)silane has been developed. A wide array of electronically and structurally diverse tetrasubstituted olefins can be prepared in a regiocontrolled, stereocontrolled, and diversity-oriented manner. Noteworthy features are that (i) the three aryl groups, which

  已经开发了基于新的Cu催化炔基（2-吡啶基）硅烷的碳还原反应的他莫昔芬型四​​取代烯烃的一般合成方案。可以以区域控制，立体控制和面向多样性的方式制备各种各样的电子和结构上不同的四取代烯烃。值得注意的特征是：（i）被认为对抗雌激素活性很重要的三个芳基可以随意变化，因为它们均来自易得的芳基碘化物，以及（ii）任何立体和碘原子。原则上，可以通过简单地改变序列中芳基碘化物的使用顺序来制备区域异构体。
• Iridium-catalyzed diborylation of benzylic C–H bonds directed by a hydrosilyl group: synthesis of 1,1-benzyldiboronate esters
  作者：Seung Hwan Cho、John F. Hartwig

  DOI：10.1039/c3sc52824c

  日期：——

  We describe a regioselective diborylation of primary benzylic C–H bonds catalyzed by [Ir(COD)OMe]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (dtbpy). The hydrosilyl group acts as a traceless directing group, providing access to a range of 1,1-benzyldiboronate esters in good yields. Transformations of the 1,1-benzyldiboronate ester products include chemoselective Suzuki–Miyaura cross-couplings and synthesis of tetrasubstituted alkenyl boronate esters.

  我们描述了一种由[Ir(COD)OMe]2和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dtbpy）催化的苄位一级C-H键的选择性二硼化反应。氢硅烷基团作为无痕导向基团，提供了高产率制备一系列1,1-苄基二硼酸酯的途径。1,1-苄基二硼酸酯产品的转化包括化学选择性的铃木-宫浦交叉偶联反应和制备四取代烯基硼酸酯的合成。
• Effective Synthesis of Tamoxifen Using Nickel-Catalyzed Arylative Carboxylation
  作者：Miwako Mori、Yoshihiro Sato、Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto

  DOI：10.1055/s-2006-951517

  日期：2006.11

  Tamoxifen was synthesized using a nickel-catalyzed arylative carboxylation developed by our group. The key compound, tetrasubstituted alkene, was synthesized from disubstituted alkyne using a catalytic amount of Ni(0) and DBU in the presence of Ph 2 Zn under an atmosphere of carbon dioxide. The reaction proceeded smoothly in a regio- and stereoselective manner, and the resultant tetrasubstituted alkene

  他莫昔芬是使用我们小组开发的镍催化芳基羧化反应合成的。关键化合物四取代烯烃是在二氧化碳气氛下，在 Ph 2 Zn 存在下，使用催化量的 Ni(0) 和 DBU 从二取代炔烃合成的。反应以区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到的四取代烯烃转化为他莫昔芬。