1-benzyl-3-benzyloxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone | 127234-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-benzyloxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: Bnnbp；1-(phenylmethyl)-2-methyl-3-(phenylmethoxy) 4-pyridone；1-benzyl-3-(benzyloxy)-2-methyl-4(1H)-pyridinone；1-benzyl-2-methyl-3-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 127234-68-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00215669
• 分子量: 305.376
• InChiKey: CKVVEHZTXSHCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-benzyloxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Altering pyridinone N-substituents to optimise activity as potential prodrugs for Alzheimer's disease

  摘要：

  选择性设计特定取代的3-羟基-4(1H)-吡啶酮的修饰显示出可能的有利环的自由度，同时保持金属结合能力和抗氧化能力，朝着有效的阿尔茨海默病潜在治疗方向发展。

  DOI：

  10.1039/b815404j
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-benzyl-3-benzyloxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡喃-4-酮和3-羟基吡啶-4-酮衍生物作为HIV-1整合酶抑制剂的合成，分子建模和生物学研究

  摘要：

  背景：尽管通过靶向HIV整合酶（IN）（一种针对HIV-1的有前途且广为人知的药物靶标）来治疗HIV-1感染的抗逆转录病毒化合物的发现取得了进展，但是，仍然越来越需要增加针对HIV的武器库，为避免耐药性问题。 目的：为了开发新型的HIV-1 IN抑制剂，已经合理设计和合成了一系列3-羟基-吡喃-4-酮（HP）和3-羟基-吡啶-4-酮（HPO）衍生物。 方法：为了提供新型化合物的重要表征，使用新型HIV-1 IN / DNA二元3D模型进行了深入的计算分析，以研究新构想的分子与IN的结合模式。使用原型泡沫病毒（PFV）DNA作为结构模板生成3D模型，将病毒的多脱氧核糖核酸链置于HIV-1 IN同源性模型中。此外，进行了一系列体外试验，包括HIV-1活性抑制，HIV-1 IN活性抑制，HIV-1 IN链转移活性抑制和细胞毒性。 结果：生物测定结果表明，大多数HP类似物（包括HPa，HPb，HP

  DOI：

  10.2174/1573406415666181219113225

文献信息

• 3-Acylamino-1-[[[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]amino]2-azetidinones
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0336369A1

  公开（公告）日：1989-10-11

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit antibacterial activity. R is

  具有以下化学式的化合物及其药用盐具有抗菌活性。R 是
• Monobactam hydrazide derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05112968A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which possess antibacterial activity. R.sub.s is a substituted hydroxy pyridone of the formulae: ##STR2## wherein Y.sub.1 is CH.sub.2 X; COOR.sub.6 ; CONR.sub.7 R.sub.8 ; OH; OCH.sub.2 R.sub.9 ; CHF.sub.2 ; CHO; CH.dbd.N--OR.sub.10 ; CH.dbd.CH--R.sub.11 ; CN; CH.dbd.N--NHR.sub.12, and Y.sub.2 is hydrogen; COOH; CONH.sub.2 ; CN; CSNH.sub.2 ; COO lower alkyl; CONR.sub.7 /R.sub.8.

  具有以下式##STR1##及其药学上可接受的盐的化合物具有抗菌活性。R.sub.s是以下式的取代羟基吡啶：##STR2##其中Y.sub.1是CH.sub.2 X；COOR.sub.6；CONR.sub.7 R.sub.8；OH；OCH.sub.2 R.sub.9；CHF.sub.2；CHO；CH.dbd.N--OR.sub.10；CH.dbd.CH--R.sub.11；CN；CH.dbd.N--NHR.sub.12，Y.sub.2是氢；COOH；CONH.sub.2；CN；CSNH.sub.2；COO较低烷基；CONR.sub.7 /R.sub.8。
• US5112968A
  申请人：——

  公开号：US5112968A

  公开（公告）日：1992-05-12
• Altering pyridinone N-substituents to optimise activity as potential prodrugs for Alzheimer's disease
  作者：Lauren E. Scott、Brent D. G. Page、Brian O. Patrick、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b815404j

  日期：——

  Selective design modifications of specifically substituted 3-hydroxy-4(1H)-pyridinones show possibly advantageous ring freedom while maintaining metal-binding ability and antioxidant capacity, moving toward an efficient potential treatment for Alzheimer's disease.

  选择性设计特定取代的3-羟基-4(1H)-吡啶酮的修饰显示出可能的有利环的自由度，同时保持金属结合能力和抗氧化能力，朝着有效的阿尔茨海默病潜在治疗方向发展。
• Synthesis, Molecular Modelling and Biological Studies of 3-hydroxypyrane- 4-one and 3-hydroxy-pyridine-4-one Derivatives as HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Hajar Sirous、Afshin Fassihi、Simone Brogi、Giuseppe Campiani、Frauke Christ、Zeger Debyser、Sandra Gemma、Stefania Butini、Giulia Chemi、Alessandro Grillo、Rezvan Zabihollahi、Mohammad R. Aghasadeghi、Lotfollah Saghaie、Hamid R. Memarian

  DOI：10.2174/1573406415666181219113225

  日期：2019.10.14

  antiretroviral compounds for treating HIV-1 infection by targeting HIV integrase (IN), a promising and well-known drug target against HIV-1, there is a growing need to increase the armamentarium against HIV, for avoiding the drug resistance issue. Objective: To develop novel HIV-1 IN inhibitors, a series of 3-hydroxy-pyrane-4-one (HP) and 3- hydroxy-pyridine-4-one (HPO) derivatives have been rationally designed

  背景：尽管通过靶向HIV整合酶（IN）（一种针对HIV-1的有前途且广为人知的药物靶标）来治疗HIV-1感染的抗逆转录病毒化合物的发现取得了进展，但是，仍然越来越需要增加针对HIV的武器库，为避免耐药性问题。 目的：为了开发新型的HIV-1 IN抑制剂，已经合理设计和合成了一系列3-羟基-吡喃-4-酮（HP）和3-羟基-吡啶-4-酮（HPO）衍生物。 方法：为了提供新型化合物的重要表征，使用新型HIV-1 IN / DNA二元3D模型进行了深入的计算分析，以研究新构想的分子与IN的结合模式。使用原型泡沫病毒（PFV）DNA作为结构模板生成3D模型，将病毒的多脱氧核糖核酸链置于HIV-1 IN同源性模型中。此外，进行了一系列体外试验，包括HIV-1活性抑制，HIV-1 IN活性抑制，HIV-1 IN链转移活性抑制和细胞毒性。 结果：生物测定结果表明，大多数HP类似物（包括HPa，HPb，HP