1,5-dideoxy-N-(2-fluoroethyl)-1,5-imino-D-glucitol | 1258076-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-dideoxy-N-(2-fluoroethyl)-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-1-(2-fluoroethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1258076-59-3
• 化学式: C₈H₁₆FNO₄
• 分子量: 209.218
• InChiKey: JANGSBSSRNTROX-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  米格列醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 432.83h， 生成 1,5-dideoxy-N-(2-fluoroethyl)-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过 C (2 ') - 单氟化放大抑制活性和逆转米格列醇的选择性

  摘要：

  α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药物米格列醇在 C(2') 或 C(6) 位的选择性单氟化作用产生糖苷酶的竞争性抑制剂。在 C (6) 位引入氟取代基导致与酶的结合降低，而 C (2') 处的氟化产生活性比母体化合物高四倍的抑制剂。该化合物对来自生咖啡豆的 α-半乳糖苷酶具有选择性。它针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此，使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选者。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900256

文献信息

• Amplification of the Inhibitory Activity and Reversal of the Selectivity of Miglitol by C(2′)-Monofluorination
  作者：Erik Prell、Claudia Korb、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.200900256

  日期：2010.10

  Selective monofluorination of the α‐glycosidase inhibitor and antidiabetic agent miglitol at positions C(2′) or C(6) creates competitive inhibitors of glycosidases. Introducing a fluorine substituent at position C(6) results in a reduced binding to the enzyme whereas fluorination at C(2′) produces an inhibitor with an activity four times higher than the parent compound. This compound is selective for

  α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药物米格列醇在 C(2') 或 C(6) 位的选择性单氟化作用产生糖苷酶的竞争性抑制剂。在 C (6) 位引入氟取代基导致与酶的结合降低，而 C (2') 处的氟化产生活性比母体化合物高四倍的抑制剂。该化合物对来自生咖啡豆的 α-半乳糖苷酶具有选择性。它针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此，使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选者。