4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one | 179949-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 179949-73-6
• 化学式: C₁₂H₂₁IO₂Si
• 分子量: 352.288
• InChiKey: XWYHMUYXLHQPJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 4-hydroxy-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的烯基-烯基偶联的烯酮的α-烯基化的选择性方法及其在聚合和高效合成烯酮B中的应用

  摘要：

  使用涉及烯基锌与烯基碘化物的钯催化偶合的烯酮的α-烯基化新方案，实现了海洋天然产物nakienone B（1）的收敛和高效合成。该协议的特点是（i）避免酸性条件和（ii）相对于要偶联的两个烯基在电荷亲和力模式上的灵活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00962-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的烯基-烯基偶联的烯酮的α-烯基化的选择性方法及其在聚合和高效合成烯酮B中的应用

  摘要：

  使用涉及烯基锌与烯基碘化物的钯催化偶合的烯酮的α-烯基化新方案，实现了海洋天然产物nakienone B（1）的收敛和高效合成。该协议的特点是（i）避免酸性条件和（ii）相对于要偶联的两个烯基在电荷亲和力模式上的灵活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00962-8

文献信息

• The Aza-Wharton Reaction: Syntheses of Cyclic Allylic Amines and Vicinal Hydroxyamines from the Respective Acylaziridines
  作者：Saúl Silva、Paula Rodrigues、Isabel Bento、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1021/jo5029387

  日期：2015.3.20

  The Wharton reaction, initially described for acyl epoxides, has been studied using the structurally similar aziridines. By this reaction, a range of cyclic allylic amines and vicinal amino alcohols have been prepared stereoselectively and, in some cases, enantiomerically pure.

  沃顿反应最初是针对酰基环氧化物描述的，已使用结构相似的氮丙啶进行了研究。通过该反应，已经立体选择性地制备了一定范围的环状烯丙基胺和邻氨基氨基醇，并且在某些情况下，是对映体纯的。
• Use of Aziridines for the Stereocontrolled Synthesis of (−)-LL-C10037α, (+)-MT35214, and (+)-4-epi-MT35214
  作者：Christopher D. Maycock、Paula Rodrigues、M. Rita Ventura

  DOI：10.1021/jo402535j

  日期：2014.3.7

  Strategies for the synthesis of the title compounds have been developed using a diastereoselective aziridination reaction of 4-O-substituted cyclohexenones. Aziridination using a chiral amine permitted resolution of a 4-hydroxycyclohexane derivative, and this resulted in the synthesis of both enantiomers of the title compound. Alternatively, the chiral 4-hydroxycyclohexenone starting material was derived from quinic acid. In both cases stereoselective epoxidation and opening of the aziridine ring with hydrazoic acid afforded the 2-azidocyclohexenone, which was transformed to the 2-acetamido group present in the natural product.