4-hydroxy-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclohex-2-en-1-one | 161407-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 161407-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NULAGQBHFUHTPE-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclohex-2-en-1-one 、 在 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到Acetic acid (E)-2-(3-acetoxy-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的烯基-烯基偶联的烯酮的α-烯基化的选择性方法及其在聚合和高效合成烯酮B中的应用

  摘要：

  使用涉及烯基锌与烯基碘化物的钯催化偶合的烯酮的α-烯基化新方案，实现了海洋天然产物nakienone B（1）的收敛和高效合成。该协议的特点是（i）避免酸性条件和（ii）相对于要偶联的两个烯基在电荷亲和力模式上的灵活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00962-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 4-hydroxy-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的烯基-烯基偶联的烯酮的α-烯基化的选择性方法及其在聚合和高效合成烯酮B中的应用

  摘要：

  使用涉及烯基锌与烯基碘化物的钯催化偶合的烯酮的α-烯基化新方案，实现了海洋天然产物nakienone B（1）的收敛和高效合成。该协议的特点是（i）避免酸性条件和（ii）相对于要偶联的两个烯基在电荷亲和力模式上的灵活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00962-8