4-hydroxy-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclohex-2-en-1-one | 161407-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 161407-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NULAGQBHFUHTPE-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclohex-2-en-1-one 、 在 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到Acetic acid (E)-2-(3-acetoxy-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的烯基-烯基偶联的烯酮的α-烯基化的选择性方法及其在聚合和高效合成烯酮B中的应用

  摘要：

  使用涉及烯基锌与烯基碘化物的钯催化偶合的烯酮的α-烯基化新方案，实现了海洋天然产物nakienone B（1）的收敛和高效合成。该协议的特点是（i）避免酸性条件和（ii）相对于要偶联的两个烯基在电荷亲和力模式上的灵活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00962-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 4-hydroxy-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的烯基-烯基偶联的烯酮的α-烯基化的选择性方法及其在聚合和高效合成烯酮B中的应用

  摘要：

  使用涉及烯基锌与烯基碘化物的钯催化偶合的烯酮的α-烯基化新方案，实现了海洋天然产物nakienone B（1）的收敛和高效合成。该协议的特点是（i）避免酸性条件和（ii）相对于要偶联的两个烯基在电荷亲和力模式上的灵活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00962-8

文献信息

• A selective procedure for α-alkenylation of enones involving Pd-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling and its application to a convergent and efficient synthesis of nakienone B
  作者：Milan Pour、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00962-8

  日期：1996.7

  A convergent and efficient synthesis of a marine natural product, nakienone B (1), was achieved using a new protocol for α-alkenylation of enones involving Pd-catalyzed coupling of alkenylzincs with alkenyl iodides. This protocol features (i) avoidance of acidic conditions and (ii) flexibility in charge affinity pattern with respect to the two akenyl groups to be coupled.

  使用涉及烯基锌与烯基碘化物的钯催化偶合的烯酮的α-烯基化新方案，实现了海洋天然产物nakienone B（1）的收敛和高效合成。该协议的特点是（i）避免酸性条件和（ii）相对于要偶联的两个烯基在电荷亲和力模式上的灵活性。