[2-[(9R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate | 987-24-6

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [2-[(9R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 987-24-6；1177-87-3
• 化学式: C₂₄H₃₁FO₆
• 分子量: 434.505
• InChiKey: AKUJBENLRBOFTD-JLJSMGCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +73° (chloroform) (Arth, 1958); D +77.6° (Oliveto)
• 沸点：
  579.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1517 (estimate)
• 溶解度：
  在丙酮中溶解度为100mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937220000

制备方法与用途

简介

醋酸地塞米松是一种肾上腺皮质激素类药，其抗炎、抗过敏、抗休克作用比泼尼松更显著，而对水钠潴留和促进排钾作用很轻，对垂体-肾上腺抑制作用较强。为白色或类白色的结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦。在丙酮中易溶，在甲醇或无水乙醇中溶解，在乙醇或三氯甲烷中略溶，在乙醚中极微溶解，在水中不溶。

临床应用

醋酸地塞米松注射液在临床上主要用于过敏性与自身免疫性炎症性疾病。如结缔组织病，类风湿性关节炎、严重的支气管哮喘，皮炎等过敏性疾病，溃疡性结肠炎，急性白血病，恶性淋巴瘤等。

简介

醋酸地塞米松是属于一种比较常见的药物，主要是为白色的药片，或者是白色的结晶粉末等，味道有些微苦，是属于人体肾脏上的皮质激素类药物，可以有效起到抗炎和减轻人体炎症的功效，还可以抑制身体当中的炎症细胞，可以治疗一些身体炎症，还可以减少免疫球蛋白的功效。

临床应用

地塞米松及其系列产品是长效肾上腺皮质激素类药物，在临床上应用广泛，其产品有：醋酸地塞米松、醋酸地塞米松、地塞米松磷酸钠等。其中，醋酸地塞米松属于皮质激素类药物，醋酸地塞米松和醋酸地塞米松主要用于胶原性疾病，如风湿性关节炎、红斑性狼疮、风湿性心脏病、风湿热、皮肌炎等，其抗炎、抗过敏、抗休克作用比泼尼松更显著，而对水钠潴留和促进排钾作用很轻，对垂体-肾上腺抑制作用较强，被认为是甾体皮质激素中疗效最强、副作用最小的药物之一。

制备

将10g的反应原料地塞米松加入到30g的二甲基亚砜反应溶剂中，边搅拌边加入10g碳酸钠调节反应溶剂pH为7，将反应溶剂温度降低至0℃，缓慢滴加10g醋酸酐，在小于15℃的条件下反应2-3h，TLC检测无原料点，反应完成，将醋酸地塞米松加入到水析桶中，过程中控制温度在10℃以下，减少二甲基亚砜中的醋酸地塞米松含量，最后离心将醋酸地塞米松分离出，烘干得醋酸地塞米松粗品10.5克，粗品纯度为98.5%，收率为105%。

化学性质 

白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦。该品在丙酮中易溶，在甲醇或乙醇中溶解，在乙醇或氯仿中略溶，在乙醚中极微溶解，在水中不溶。熔点215-227℃。

用途 

倍他米松、地塞米松磷酸钠的中间体。用于抗炎和抗过敏，适用于类风湿性关节炎和其他胶原性疾病等。

生产方法 

可用16α,17α-环氧孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（即16α,17α-环氧-11-酮基黄体酮）经（3-位、20-位酮基）缩酮化、（11-位酮基）还原、消除[9（11）-位脱水形成双键]、（环氧基与甲基溴化镁）加成并水解（形成17α-羟基，16β-甲基）、水解（脱除乙二醇）得17α-羟基-16β-甲基孕甾-4,9（11）-二烯-3,20-二酮，然后经（4、5-位）脱氢（形成双键）、（21-位）碘化、（21-位碘经乙酰氧基）置换，[9（11）-位双键与次溴酸]加成、[9（11）-位]环氧化、9（11）位氟化氢加成后制得该品。