(R)-(+)-1-pentyl-4-acetyl-1-cyclohexene | 146659-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-1-pentyl-4-acetyl-1-cyclohexene
• CAS: 146659-03-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: GWWITPCJJDJMEO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-pentyl-4-acetyl-1-cyclohexene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 硝酸铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 臭氧 、 苯甲腈 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (R)-(+)-1-pentyl-4-acetyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7