ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate | 1361200-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromomethyl-3-(2-naphthyl)propenoate；ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1361200-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: YZWNQQDPNZAFFG-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 奎尼丁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的对映体纯 3-氨基-2-亚甲基链烷酸酯（氮杂-森田-贝利斯-希尔曼加合物）的合成

  摘要：

  3-取代的 (Z)-2-(溴甲基) 丙烯酸酯在化学计量的奎尼丁存在下与 (S)-1-(4-甲氧基苯基) 乙胺反应生成 (R)-3-[(叔丁氧基羰基) 氨基]-2-亚甲基链烷酸酯（aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物）呈对映异构纯形式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101244
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的对映体纯 3-氨基-2-亚甲基链烷酸酯（氮杂-森田-贝利斯-希尔曼加合物）的合成

  摘要：

  3-取代的 (Z)-2-(溴甲基) 丙烯酸酯在化学计量的奎尼丁存在下与 (S)-1-(4-甲氧基苯基) 乙胺反应生成 (R)-3-[(叔丁氧基羰基) 氨基]-2-亚甲基链烷酸酯（aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物）呈对映异构纯形式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101244

文献信息

• Toward Bicalutamide Analogues with High Structural Diversity Using Catalytic Asymmetric Oxohydroxylation
  作者：Xinrui Chen、Jinxin Tian、Shuangshuang Wang、Chao Wang、Lili Zong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02735

  日期：2024.3.15

  promising potentials in prostate cancer treatment has been disclosed. The key intermediates, α-hydroxy-β-keto esters, were efficiently constructed through cinchoninium-mediated asymmetric oxohydroxylation of easily accessible alkenes with potassium permanganate. Good yields and high levels of asymmetric induction are achieved. This method provides a new synthetic route to bicalutamide analogues with high

  已经公开了在前列腺癌治疗中具有前景的比卡鲁胺衍生物的催化对映选择性合成。关键中间体α-羟基-β-酮酯是通过辛可宁介导的易接近烯烃与高锰酸钾的不对称氧化羟基化而有效构建的。实现了良好的产量和高水平的不对称诱导。该方法为具有高度结构多样性的比卡鲁胺类似物的合成提供了新的途径，将有益于支持后续的构效关系研究并促进前列腺癌药物的开发。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Amino-2-methylenealkanoates (Aza-Morita-Baylis-Hillman Adducts) Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1002/ejoc.201101244

  日期：2011.12

  reacted with (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine in the presence of astoichiometric amount of quinidine to yield (R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylenealkanoates (aza-Morita–Baylis–Hillman adducts) in enantiomerically pure form.

  3-取代的 (Z)-2-(溴甲基) 丙烯酸酯在化学计量的奎尼丁存在下与 (S)-1-(4-甲氧基苯基) 乙胺反应生成 (R)-3-[(叔丁氧基羰基) 氨基]-2-亚甲基链烷酸酯（aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物）呈对映异构纯形式。