1H,3H-spiro[5-chloro-1-methylquinoline-2,4-dione-3,3'-[1]ethylindolin-[2]-one]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H,3H-spiro[5-chloro-1-methylquinoline-2,4-dione-3,3'-[1]ethylindolin-[2]-one]
• 英文别名: (3S)-5'-chloro-1-ethyl-1'-methylspiro[indole-3,3'-quinoline]-2,2',4'-trione
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 354.793
• InChiKey: WUQHFGFOHZLEAQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,3H-spiro[5-chloro-1-methylquinoline-2,4-dione-3,3'-[1]ethylindolin-[2]-one] 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-6-(1-ethyl-N-methyl-2-oxoindoline-3-carboxamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stable laquinimod preparations

  摘要：

  本发明提供了一种药物组合物，包括N-乙基-N-苯基-1,2-二氢-4-羟基-5-氯-1-甲基-2-氧基喹啉-3-羧酰胺或其盐；一种药用载体；以及与N-乙基-N-苯基-1,2-二氢-4-羟基-5-氯-1-甲基-2-氧基喹啉-3-羧酰胺相对不超过0.5%重量/重量的2-氯-6-(1-乙基-N-甲基-2-氧代吲哚-3-羧酰胺)苯甲酸、1H,3H-螺[5-氯-1-甲基喹啉-2,4-二酮-3,3'-[1]乙基吲哚-[2]-酮]或5-氯-N-乙基-3-羟基-1-甲基-2,4-二氧代-N-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酰胺。

  公开号：

  US09340307B2
• 作为产物：
  描述：

  拉喹莫德 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1H,3H-spiro[5-chloro-1-methylquinoline-2,4-dione-3,3'-[1]ethylindolin-[2]-one]
  参考文献：
  名称：

  Stable laquinimod preparations

  摘要：

  本发明提供了一种药物组合物，包括N-乙基-N-苯基-1,2-二氢-4-羟基-5-氯-1-甲基-2-氧基喹啉-3-羧酰胺或其盐；一种药用载体；以及与N-乙基-N-苯基-1,2-二氢-4-羟基-5-氯-1-甲基-2-氧基喹啉-3-羧酰胺相对不超过0.5%重量/重量的2-氯-6-(1-乙基-N-甲基-2-氧代吲哚-3-羧酰胺)苯甲酸、1H,3H-螺[5-氯-1-甲基喹啉-2,4-二酮-3,3'-[1]乙基吲哚-[2]-酮]或5-氯-N-乙基-3-羟基-1-甲基-2,4-二氧代-N-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酰胺。

  公开号：

  US09340307B2

文献信息

• STABLE LAQUINIMOD PREPARATIONS
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP2234485B1

  公开（公告）日：2013-11-13
• US20140271878A1
  申请人：——

  公开号：US20140271878A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• CRYSTALS OF LAQUINIMOD SODIUM AND IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF
  申请人：Frenkel Anton

  公开号：US20160158216A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The subject invention provides a mixture of crystalline laquinimod sodium particles, wherein (i) 90% or more of the total amount by volume of the laquinimod sodium particles have a size of 40 microns or less or (ii) 50% or more of the total amount by volume of the laquinimod sodium particle have a size of 15 microns or less, and wherein: a) the mixture has a bulk density of 0.2 g/mL to 0.4 g/mL; b) the mixture has a tapped density of 0.40 g/mL to 0.7 g/mL; c) an amount of heavy metal in the mixture is no more than 0.002% of heavy metal relative to the amount by weight of laquinimod sodium; d) an amount of 5-chloro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline (MCQ) in the mixture is no more than 0.15% relative to the amount of laquinimod sodium as measured by HPLC; e) an amount of 5-chloro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (MCQCA) in the mixture is no more than 0.15% relative to the amount of laquinimod sodium as measured by HPLC; or f) an amount of 5-chloro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate (MCQME) in the mixture is no more than 0.12% relative to the amount of laquinimod sodium as measured by HPLC.
• US8178127B2
  申请人：——

  公开号：US8178127B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US8545885B2
  申请人：——

  公开号：US8545885B2

  公开（公告）日：2013-10-01