(E)-2,4-diphenylbut-3-en-1-ol | 123614-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2,4-diphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 123614-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: OYRVCKAATHVWDJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-3-butin-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(E)-2,4-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属三组分羰基化

  摘要：

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02954

文献信息

• Boron‐Catalyzed C−C Functionalization of Allyl Alcohols
  作者：Santhosh Rao、Raja Kapanaiah、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201801389

  日期：2019.3.15

  talyzed C−C bond functionalization of arylallyl alcohols using donor‐acceptor carbenes is presented. The allylic hydroxyl group is found to assist the product formation by neighboring group participation providing a clue towards mechanistic understanding. This method can also be employed to effect homologation of allyl alcohols to homoallyl alcohols. Overall, this metal‐free transformation presents

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。
• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Zeolite (H-ZSM 5) catalysed regio and stereoselective reduction of 2,3-epoxy alcohols to 1,2-diols and vinylic epoxides to homoallylic alcohols with sodium cyanoborohydride
  作者：Anuradha Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02610-0

  日期：1999.2

  positions) undergo reduction with zeolite H-ZSM 5/NaCNBH3 combination of reagent system in refluxing dichloroethane to give 1,2-diols and homoallylic alcohols in moderate to good yields. Under these conditions acid sensitive groups such as an acetal and a THP ether are not affected which indicates the mildness of the reaction conditions.

  在回流二氯乙烷中，用沸石H-ZSM 5 / NaCNBH 3组合试剂体系，将各种2,3-环氧醇和乙烯基环氧化合物（在末端位置具有环氧部分）还原，得到1,2-二醇和均丙醇中等至良好的产量。在这些条件下，不影响酸敏感性基团如缩醛和THP醚，这表明反应条件温和。
• Nickel‐Catalyzed Regioselective Arylboration of Conjugated Dienes
  作者：Haoyang Li、Jiao Long、Yuqiang Li、Wang Wang、Hailiang Pang、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/ejoc.202001659

  日期：2021.3.5

  of conjugated dienes were demonstrated. These reactions proceed under mild reaction conditions with good regio‐ and stereoselectivity and wide functional group compatibility. Both the reactivity and selectivity are attributed to the use of nitrogen‐based ligands. This method provides an approach to allyl and homoallyl boronic ester derivatives starting from 1,3‐dienes, aryl bromides, and B2pin2.

  证明了共轭二烯的镍催化的芳基硼化反应。这些反应在温和的反应条件下进行，具有良好的区域和立体选择性以及广泛的官能团相容性。反应性和选择性都归因于氮基配体的使用。该方法提供了一种从1,3-二烯，芳基溴化物和B 2 pin 2开始的烯丙基和高烯丙基硼酸酯衍生物的方法。
• 1,3-Diphenyl-1,3-butadiene Dimers¹
  作者：THOMAS L. JACOBS、MARVIN H. GOODROW

  DOI：10.1021/jo01105a018

  日期：1958.11