2,4-Diphenyl-3-butin-1-ol | 86100-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-Diphenyl-3-butin-1-ol
• 英文别名: 2,4-diphenyl-3-butyn-1-ol；2,4-diphenylbut-3-yn-1-ol；2,4-diphenyl-but-3-yn-1-ol；(+/-)-4-Hydroxy-1.3-diphenyl-butin-(1)；2,4-Diphenyl-but-3-in-1-ol
• CAS: 86100-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SGOCWMNIASLDOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.2-0.25 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-3-butin-1-ol 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(Z)-2,4-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属三组分羰基化

  摘要：

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02954
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到2,4-Diphenyl-3-butin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙缩醛衍生的硫代炔基三有机硼酸酯的重排：一锅合成高炔丙醇

  摘要：

  在三氯化硼的存在下，由相应的炔丙基缩醛产生的硫代烷基炔有机硼酸盐可以重排，从而为各种不含相应的烯丙基异构体的高炔丙基醇打开了一条有效而便捷的途径。出乎意料的是，母体衍生物仅导致烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01756-8

文献信息

• Nickel-catalyzed Conjugate Addition of Arylboron Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with the Aid of a Catalytic Amount of an Alkyne
  作者：Eiji Shirakawa、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.768

  日期：2006.7

  Alkynes in combination with a catalytic amount of a nickel complex were found to catalyze the conjugate addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds, where use of an optical...

  发现炔烃与催化量的镍络合物结合可催化芳基硼试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，其中使用光学...
• Lewis Acid Mediated “<i>endo-dig</i>” Hydroalkoxylation–Reduction on Internal Alkynols for the Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers and 1,4-Oxazepanes
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma、Santosh K. Nanda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03241

  日期：2017.12.15

  Lewis acid mediated 5/6/7-endo-dig hydroalkoxylation–reduction cascade on internal alkynols gave an expedient, stereoselective synthesis of cyclic ethers and 1,4-oxazepanes. The strategy has been extended to the first examples of hydroalkoxylation–alkyne Prins-type cyclization cascade of alkyne-tethered alkynols, giving access to oxa-bicyclic scaffolds. This method was used as the key step in the stereoselective

  路易斯酸介导的5/6 / 7-内切挖内部炔醇hydroalkoxylation还原级联得到一个有利的，环醚和1,4- oxazep​​anes的立体选择性合成。该策略已扩展到炔烃系链炔​​醇的加氢烷氧基化-炔烃Prins型环化级联的第一个实例，从而可以使用氧杂双环骨架。该方法被用作花环烷AB以及（±）-中心洛宾及其同系物的立​​体选择性全合成中的关键步骤。
• Synthesis of Azepine Derivatives by Silver-Catalyzed [5+2] Cycloaddition of<i>γ</i>-Amino Ketones with Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201304902

  日期：2013.10.4

  Silver forges the ring: A new and practical silver‐catalyzed [5+2] cycloaddition method has been developed for the synthesis of azepines through the formation of four new chemical bonds between a γ‐amino ketone and an alkyne in one step. This method provides a new hetero‐[5+2] cycloaddition strategy for the construction of seven‐membered ring systems.

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。
• The Role of Bronsted and Lewis Acidity in the Green Synthesis of Homopropargyl Alcohols over HZSM-5
  作者：Balaga Viswanadham、Sooboo Singh、Holger B. Friedrich、Abdul S. Mahomed

  DOI：10.17159/0379-4350/2018/v71a8

  日期：——

  catalysts to compare reactivity and the influence of the type of acidity involved in the reaction. The results indicate that the presence of both Bronsted and Lewis acidity is beneficial for inducing a high rate of reaction when compared to systems having either predominantly Bronsted or Lewis acidity. Keywords: Homopropargyl, zeolites, HZSM-5

  对于使用HZSM-5作为催化剂合成高炔丙醇的生物学和药学活性分子，显示了在异常温和条件下的高效简单反应。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和GC-MS分析的产物显示出98％的醇的一致产率，即使具有再生催化剂的相应循环。该反应还用选定的无机酸，酸性氧化物和其他酸性催化剂进行，以比较反应性和反应所涉及的酸度类型的影响。结果表明，与主要具有布朗斯台德酸或路易斯酸的体系相比，布朗斯台德酸和路易斯酸的存在均有利于诱导高反应速率。关键字：炔丙基，沸石，HZSM-5
• 10.1021/acs.joc.4c01018
  作者：Kurihara, Miari、Shigehisa, Hiroki

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01018

  日期：——

  This paper reports the halocyclization of alkynoic thioesters, as S-nucleophiles, with N-halosuccinimide, followed by oxidative aromatization with the same reagent for the one-pot synthesis of thiophenes, important heterocycles exhibiting remarkable applications in different disciplines. Brief mechanistic studies were also performed to elucidate the halocyclization process. The potential diverse applications

  本文报道了作为S-亲核试剂的炔硫酯与N-卤代琥珀酰亚胺的卤环化，然后用相同的试剂进行氧化芳构化，以一锅法合成噻吩，噻吩是重要的杂环化合物，在不同学科中表现出显着的应用。还进行了简短的机理研究以阐明卤环化过程。还评估了产品二氢噻吩的潜在多种应用。