sabinol | 59905-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sabinol
• 英文别名: trans-sabinol；cis-sabinol；4-methylidene-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 59905-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MDFQXBNVOAKNAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208°C (estimate)
• 密度：
  0.9461
• 保留指数：
  1133;1134;1130;1132;1114;1114;1114;1117;1147;1147;1135;1130

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sabinol 在 镍 作用下， 生成 侧柏烷
  参考文献：
  名称：

  Henderson; Robertson, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 sabinol
  参考文献：
  名称：

  Fromm, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses and Application of Chiral Bi- and Tridentate Ligands Derived from (+)-Sabinol
  作者：Yerbolat Tashenov、Mathias Daniels、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen、Yerlan Suleimen、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.3390/molecules23040771

  日期：——

  analogue. The ring closure of the N-benzyl-substituted aminodiol with formaldehyde was investigated and regioselective formation of the spiro-oxazolidine ring was observed. Hydroboration or dihydroxylation of sabinol or its benzyl ether with OsO₄/NMO resulted in the formation of sabinane-based diols and triols following a highly stereospecific reaction. Treatment of sabinol with m-CPBA afforded O-benzoyl

  以立体选择性方式合成了衍生自（+）-沙宾醇的二齿二醇以及三齿三醇和氨基二醇的文库。通过相应三氯乙亚氨酸酯的Overman重排将沙宾醇转化为烯丙基三氯乙酰胺。将保护基改变为Boc后，烯胺用OsO 3 / NMO进行立体定向二羟基化，得到（1R，2R，3R，5R）-氨基二醇非对映异构体。将获得的伯氨基二醇转化为仲类似物。研究了N-苄基取代的氨基二醇与甲醛的闭环，并发现了螺-恶唑烷环的区域选择性形成。Sabinol或其苄基醚与OsO 3 / NMO的氢硼化或二羟基化导致高度立体选择性反应后，形成基于Sabinane的二醇和三醇。用间-CPBA处理沙宾醇，得到作为直接二羟基化产物的非对映异构体的O-苯甲酰基三醇，而不是预期的环氧醇。所得的氨基二醇，二醇和三醇从中度到良好的选择性被用作手性催化剂，用于二乙基锌和苯甲醛的反应。
• Fromm; Lischke, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1203
  作者：Fromm、Lischke

  DOI：——

  日期：——
• Semmler, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1464
  作者：Semmler

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 106
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Henderson; Robertson, Journal of the Chemical Society, 1923, p. 1715
  作者：Henderson、Robertson

  DOI：——

  日期：——

表征谱图