2-methyl-5-(propan-2-ylidene)cyclohex-2-enol | 86812-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-(propan-2-ylidene)cyclohex-2-enol
• 英文别名: 5-Isopropylidene-2-methylcyclohex-2-enol；2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 86812-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SHTCEENBMHZNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-Alpha-氧化蒎烯 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methyl-5-(propan-2-ylidene)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  热水促进的烯丙醇和苄醇的SN1溶剂化反应

  摘要：

  在研究环氧化合物在水中的水解过程中，我们发现（-）-α- pine烯氧化物在20°C的水解产生对映体纯的反式（-）-sobrerol，而在回流加热的水中同样的反应出乎意料地产生的外消旋混合物的反式-和顺-sobrerol（反式/顺式= 6:4）。我们详细研究了这种显着差异，发现与室温或高温水相比行为截然不同的热水可以促进烯丙醇的S N 1溶剂分解反应，从而引起反式的外消旋化。-（-）-sobrerol。进一步研究了反应温度，有机助溶剂的添加以及溶质浓度对反式-（-）-sobrerol外消旋速率的影响，以了解热水在反应中的作用。有人提出热水的催化作用是由于其温和的酸性特征，热活化，高电离能和有机反应物更好的溶解性。进一步的研究表明，其他手性烯丙基/苄基醇的消旋作用可以在热水中有效地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202886

文献信息

• H- and Fe-modified zeolite beta catalysts for preparation of trans-carveol from α-pinene oxide
  作者：M. Stekrova、N. Kumar、S.F. Díaz、P. Mäki-Arvela、D. Yu. Murzin

  DOI：10.1016/j.cattod.2013.12.004

  日期：2015.3

  The isomerisation of alpha-pinene oxide has been intensively investigated for selective preparation of campholenic aldehyde, a compound used in the synthesis of fragrances. Selective preparation of another product of alpha-pinene oxide rearrangement, trans-carveol, still remains a challenging task. Trans-carveol is a highly valuable compound used in perfume bases, food flavour compositions and as an active pharmaceutical substance in chemoprevention of mammary carcinogenesis.In the present work zeolite beta with different SiO2/Al2O3 molar ratios was modified by iron, characterised and tested per se and in the modified form for trans-carveol preparation from alpha-pinene oxide. The isomerisation reaction was carried out in a polar basic solvent N,N-dimethylacetamide at 140 degrees C. The activities and selectivities of the catalysts were correlated with their acid properties and with the iron content. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Hot Water-Promoted S_N1 Solvolysis Reactions of Allylic and Benzylic Alcohols
  作者：Zhao-Bing Xu、Jin Qu

  DOI：10.1002/chem.201202886

  日期：2013.1.2

  During the studies of hydrolysis of epoxides in water, we found that the hydrolysis of (−)‐α‐pinene oxide at 20 °C gave enantiomerically pure trans‐(−)‐sobrerol, whereas the same reaction in water heated at reflux unexpectedly gave a racemic mixture of trans‐ and cis‐sobrerol (trans/cis=6:4). We have examined this remarkable difference in detail and found that hot water, whose behavior is quite different

  在研究环氧化合物在水中的水解过程中，我们发现（-）-α- pine烯氧化物在20°C的水解产生对映体纯的反式（-）-sobrerol，而在回流加热的水中同样的反应出乎意料地产生的外消旋混合物的反式-和顺-sobrerol（反式/顺式= 6:4）。我们详细研究了这种显着差异，发现与室温或高温水相比行为截然不同的热水可以促进烯丙醇的S N 1溶剂分解反应，从而引起反式的外消旋化。-（-）-sobrerol。进一步研究了反应温度，有机助溶剂的添加以及溶质浓度对反式-（-）-sobrerol外消旋速率的影响，以了解热水在反应中的作用。有人提出热水的催化作用是由于其温和的酸性特征，热活化，高电离能和有机反应物更好的溶解性。进一步的研究表明，其他手性烯丙基/苄基醇的消旋作用可以在热水中有效地进行。