(E)-4,9-dimethyl-2,4,6,8,10-dodecapentaene-1,12-dial | 53163-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,9-dimethyl-2,4,6,8,10-dodecapentaene-1,12-dial
• 英文别名: 10,10'-diapocarotene-10,10'-dial；(all-E)-4,9-dimethyl-dodeca-2,4,6,8,10-pentaenedial；4,9-dimethyl-dodeca-2t,4t,6t,8t,10t-pentaenedial；4,9-Dimethyl-dodeca-2t,4t,6t,8t,10t-pentaendial；diapo-10,10'-lycopendial；4,9-Dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenedial；(2E,4E,6E,8E,10E)-4,9-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenedial
• CAS: 53163-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QXJSYJRWEUENRT-PSAUJTBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,9-dimethyl-2,4,6,8,10-dodecapentaene-1,12-dial 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 反应 32.0h， 生成 dl-2,6-trans:2',6'-trans-2,2'-bis(3-methoxycarbonylbut-2-enyl)-ε,ε-carotene
  参考文献：
  名称：

  Chopra, Akash K.; Khambay, Bhupinder P. S.; Madden, Hugo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 7, p. 1612 - 1631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 ethyl-vinyl ether 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (E)-4,9-dimethyl-2,4,6,8,10-dodecapentaene-1,12-dial
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素系列的合成。第五次沟通。惠廷反应的应用

  摘要：

  通过Whiting的反应，从各种C 40二醇开始，合成了7、7'-二氢-β-胡萝卜素，脱氢-复古-胡萝卜素（异胡萝卜素）和三种新的类胡萝卜素。此外β胡萝卜素，从β-C新合成18 -酮，乙炔和维生素A醛进行说明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390216

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 10. Mitteilung. Anwendung der<i>Wittig</i>-Reaktion zur Synthese von Estern des Bixins und Crocetins
  作者：O. Isler、H. Gutmann、M. Montavon、R. Rüegg、G. Ryser、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19570400515

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of norbixin and crocetin diesters is described following the schemes C2 + C2o + C2,=C24 and C3 + C14 + C3 = C20 respectively. By means of the Wittig reaction crocetin di-aldehyde is condensed with a bromoacetic acid ester and a C14-dialdehyde with an α-bromopropionic acid ester. The intermediate tri- phenylphosphorane compounds are crystalline and easily isolated in

  分别按照方案C 2 + C 2o + C 2，＝ C 24和C 3 + C 14 + C 3＝ C 20，描述了降bi素和藏红花二酯的简单而有效的合成。通过维蒂希反应，将藏红花酸二醛与溴乙酸酯缩合，并将C 14-二醛与α-溴丙酸酯缩合。中间体三苯基磷烷化合物是晶体，容易以纯净状态分离。
• Carotenoids and related compounds. Part XX. Structure and reactions of fucoxanthin
  作者：R. Bonnett、A. K. Mallams、A. A. Spark、J. L. Tee、B. C. L. Weedon、A. McCormick

  DOI：10.1039/j39690000429

  日期：——

  Fucoxanthin is an allenic carotenoid. Chemical and spectroscopic studies establish its structure as 3′-acetoxy-5,6-epoxy-3,5′-dihydroxy-6′,7′-didehydro-5,6,7,8,5′,6′-hexahydro-β-caroten-8-one (15).

  岩藻黄质是一种Allenic类胡萝卜素。化学和光谱研究确定其结构为3'-乙酰氧基-5,6-环氧-3,5'-二羟基-6'，7'-二氢-5,6,7,8,5'，6'-六氢- β-caroten-8-one（15）。
• Carotenoids and Related Compounds. Part 36.. Further syntheses of zeaxanthin and rhodoxanthin
  作者：Peter R. Ellis、A. Erol Faruk、Gerard P. Moss、Basil C. L. Weedon

  DOI：10.1002/hlca.19810640414

  日期：1981.6.10

  A modification of a previously reported synthesis of zeaxanthin (1), and routes to both zeaxanthin and rhodoxanthin (2) from α-ionone, are described.

  描述了对先前报道的玉米黄质（1）合成方法的修改，以及从α-紫罗兰酮制得玉米黄质和rhodoxanthin（2）的途径。
• [EN] REGULATING PLANT GROWTH USING A DIAPOCAROTENOID<br/>[FR] RÉGULATION DE LA CROISSANCE DE PLANTES AU MOYEN D'UN DIAPOCAROTÉNOÏDE
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2019180638A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Embodiments of the present disclosure describe diapocarotenoid plant growth regulators represented by formula (I): R-A-R (I) or a precursor, salt, solvate, stereoisomer or polymorph thereof; wherein R is a monovalent carbonyl moiety selected from the group consisting of aldehydes, ethers, diethers, carboxylic acids, alcohols, and ester carboxylates and A is a bivalent polyene represented by the bivalent moiety -(CRa=CRb)x- wherein x is the number of double bonds in polyene moiety A, and Ra and Rb are, independently, hydrogen, a hydrocarbon, or an alkoxy group, and composition of the diapocarotenoid plant growth regulators in an agronomically acceptable carrier. Methods of regulating plant growth including promoting root development, increasing nutrient uptake, enhancing resistance to abiotic stress factors, invigorating plant growth, increasing plant yield, and increasing plant biomass by applying at least one diapocarotenoid plant growth regulator to a seed, plant propagation material, plant or plant growth medium are also described.

  本公开的实施例描述了由公式（I）表示的二缩醛类胡萝卜素植物生长调节剂：R-A-R（I）或其前体，盐，溶剂，立体异构体或多形体；其中R是单价羰基基团，所选自醛，醚，二醚，羧酸，醇和酯羧酸酯的群体，而A是由双价多烯表示的双价基团，该双价基团由-(CRa=CRb)x-表示，其中x是多烯基团A中双键的数量，而Ra和Rb是独立的氢，烃基或烷氧基。将二缩醛类胡萝卜素植物生长调节剂与农学上可接受的载体混合的组合物也被描述。还描述了通过将至少一种二缩醛类胡萝卜素植物生长调节剂施用于种子，植物繁殖材料，植物或植物生长介质来调节植物生长的方法，包括促进根系发育，增加养分吸收，增强对非生物胁迫因素的抵抗力，激发植物生长，增加植物产量和增加植物生物质。
• Electronic Decay Constant of Carotenoid Polyenes from Single-Molecule Measurements
  作者：Jin He、Fan Chen、Jun Li、Otto F. Sankey、Yuichi Terazono、Christian Herrero、Devens Gust、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Stuart M. Lindsay

  DOI：10.1021/ja043279i

  日期：2005.2.1

  The conductance of carotenoid polyenes chemically bound at each end to gold contacts has been measured for single molecules containing 5, 7, 9, and 11 carbon-carbon double bonds in conjugation. The electronic decay constant, beta, is determined to be 0.22 +/- 0.04 A-1, in close agreement with the value obtained from first principles simulations (0.22 +/- 0.01 A-1). The absolute values of the molecular

  对于含有 5、7、9 和 11 个碳-碳双键共轭的单分子，已经测量了在每一端化学结合到金触点的类胡萝卜素多烯的电导率。电子衰减常数 beta 被确定为 0.22 +/- 0.04 A-1，与从第一原理模拟中获得的值 (0.22 +/- 0.01 A-1) 非常一致。分子电导的绝对值在根据第一原理计算的值的 3 倍以内。β 的小值表明电导率仅随链长而缓慢下降，证实类胡萝卜素共轭链是相对较好的分子“线”。