3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇 | 993-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇
• 英文名称: 3,4,4-trimethylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 3,4,4-trimethyl-1-pentyn-3-ol；3-Hydroxy-3.4.4-trimethylpentin-(1)；3,4,4-Trimethyl-1-pentin-3-ol；2,2,3-Trimethyl-pentin-(4)-ol-(3)
• CAS: 993-53-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XXWIEGOAVMLISY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144°C
• 密度：
  0,868 g/cm3
• 闪点：
  39°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇 在 palladium on barium sulfate 、 铜 盐酸 、 氢气 、 铜 、 copper(l) chloride 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 生成 2,2,3-三甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1081 - 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化二烯醇合成 2-甲硅烷基-1,3-丁二烯及其在一锅法合成四取代芳基硅烷中的应用

  摘要：

  本研究报道了一种铜催化化学和立体选择性方法，使用温和的 Si-B 试剂从多种联烯醇合成 ( E )-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯。我们的方案需要在环境温度下进行短反应时间才能以高产率产生所需的二烯。从联烯醇一锅合成四取代芳基硅烷以及 C-Si 键的进一步功能化突出了合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03794

文献信息

• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• Fluoride-Assisted Activation of Calcium Carbide: A Simple Method for the Ethynylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Abolfazl Hosseini、Daniel Seidel、Andreas Miska、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01219

  日期：2015.6.5

  The fluoride-assisted ethynylation of ketones and aldehydes is described using commercially available calcium carbide with typically 5 mol % of TBAF·3H2O as the catalyst in DMSO. Activation of calcium carbide by fluoride is thought to generate an acetylide “ate”-complex that readily adds to carbonyl groups. Aliphatic aldehydes and ketones generally provide high yields, whereas aromatic carbonyls afford

  描述了使用市售的电石，其中通常有5 mol％的TBAF·3H 2 O作为DMSO中的催化剂，对酮和醛进行氟化物辅助的乙炔化。据认为，氟化物对碳化钙的活化会生成易于添加到羰基的乙炔化物“酸酯”络合物。脂族醛和酮通常可提供高收率，而芳族羰基可提供中等至良好收率的炔丙醇。电石作为安全的乙炔离子源的使用以及经济量的TBAF·3H 2 O使得该方法成为制备炔丙醇的廉价且操作简单的方法。
• Synthesis of N-propargylanabasine derivatives by the mannich reaction
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0256-0

  日期：2007.8

  N-Propargylanabasine derivatives bearing various substituents at the carbon atom of the alkyne fragment were obtained by the reaction of anabasine hydrochloride with terminal alkynes and paraformaldehyde. The reaction proceeded with retention of the C(2) chiral center in anabasine fragment. The by-products of the reaction, including 1,3-diacetylene (the products of dimerization of alkynes) and conjugated

  通过anabasine盐酸盐与末端炔烃和多聚甲醛反应获得在炔片段的碳原子上带有各种取代基的N-Propargylanabasine衍生物。反应继续进行，保留了 anabasine 片段中的 C(2) 手性中心。分离并表征了反应的副产物，包括 1,3-二乙炔（炔烃二聚产物）和共轭乙烯基乙炔（曼尼希加合物的重排产物）。
• Scope and Mechanistic Limitations of a Sonogashira Coupling Reaction on an ­Imidazole Backbone
  作者：Alexander H. Sandtorv、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201500520

  日期：2015.7

  A Sonogashira coupling reaction method to join terminal alkynes to the imidazole backbone was developed and investigated. The method exhibits good functional group tolerance and provides target 4-alkynylated imidazoles in 70–93 % yield. The alkyne reagents were characterized by means of DFT calculations, from which electrostatic potential surfaces (EPS) were produced. A clear correlation between the

  开发并研究了将末端炔烃连接到咪唑主链的 Sonogashira 偶联反应方法。该方法表现出良好的官能团耐受性，并以 70-93% 的产率提供目标 4-炔基化咪唑。炔试剂通过 DFT 计算表征，由此产生静电势面 (EPS)。揭示了三键的 EPS 与偶联反应的成功之间的明确相关性。如果 EPS 在 –94 到 –105 kJ mol–1 的范围内，则耦合成功。通过辅助基团（叔丁基二甲基甲硅烷基）使一类不成功的试剂（炔醇）相容。这些修饰试剂的 EPS 与模型的 EPS 相似，这些辅助辅助试剂随后以优异的产率成功耦合。

表征谱图