1-溴-3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇 | 56998-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇
• 英文名称: 1-bromo-3,4,4-trimethyl-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Brom-3,4,4-trimethyl-pent-1-in-3-ol；1-Brom-3,4,4-trimethylpent-1-in-3-ol；1-Bromo-3,4,4-trimethyl-1-pentyn-3-ol；1-bromo-3,4,4-trimethylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 56998-66-4
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: OHBXLCZEPNYEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-dibromo-3-tert-butyl-1-diphenylphosphoryl-1,2-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  溴化丙二烯、1-3-丁二烯基和环丁烯基二苯基氧化膦的合成

  摘要：

  众所周知，烯属氧化膦的卤化会导致形成稳定的磷烯盐 [1, 2]。烯属氧化膦是合成环丁烯基氧化膦的中间体 [3]。在这项工作中，我们发现溴化丙二烯二苯基氧化膦 I、II 与溴的反应是通过形成不稳定的磷烯盐的中间体而发生的。后者容易消除溴化氢，得到1,2二溴-3-叔丁基(苯基)-1,3-丁二烯-1-基二苯基氧化膦III、IV，在甲苯中回流时异构化为相应的环丁烯V、VI。这些化合物在双键和饱和碳原子上都含有溴原子。因此，他们有兴趣研究环丁烯碳环的进一步转化。

  DOI：

  10.1134/s1070363212120195
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-溴-3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  叔溴丙醇和Cs2CO3生成的环状碳酸酯中间体合成α-酰氧基-α'-羟基酮

  摘要：

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901226

文献信息

• Allenes. Part XXI. The preparation of 1,1-dialkyl-3-iodoallenes and 1,1-dihalogenoallenes
  作者：P. M. Greaves、M. Kalli、Phyllis D. Landor、S. R. Landor

  DOI：10.1039/j39710000667

  日期：——

  1,1-Dialkyl-3-iodoallenes were prepared in good yield from 1,1-dialkylprop-2-yn-1-ols and 45% hydriodic acid in the presence of copper(I) iodide. Several 1-bromo- and 1-chloro-alk-1-yn-3-ols were converted by hydrogen bromide–copper(I) bromide or thionyl chloride into the corresponding 1,1-dibromo-, 1-bromo-1-chloro- or 1,1-dichloro-allenes. The mechanism of the reaction is discussed and the spectroscopic

  在碘化铜（I）存在下，由1,1-二烷基丙-2-yn-1-醇和45％的氢碘酸以高收率制备1,1-二烷基-3-碘丙二烯。溴化氢-溴化铜（I）或亚硫酰氯将几种1-溴-和1-氯-烷基-1-yn-3-醇转化为相应的1,1-二溴-，1-溴-1-氯-或1,1-二氯丙二烯。讨论了反应机理，并报道了这些新化合物的光谱性质。
• Copper(I) complexes from 1-bromopropyn-3-ols, dimethylformamide and copper(I) cyanide and their conversion to hydroxyacetylenic nitriles and hexadiynediols
  作者：Stephen R. Landor、Basil Demetriou、Roman Grzeskowiak、Douglas F. Pavey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94152-4

  日期：1975.7

  Copper(I) complexes of approximate composition (CuCN)4·(DMF)2·RR′C(OH)CCBr have been isolated from copper(I) cyanide and 1-bromopropyn-3-ols in dry dimethylformamide (DMF). Decomposition of thes complexes with aqueous DMF gives 4-hydroxybutynenitriles in about 60% yield. For preparative purposes it is not necessary to isolate the complex, similar yields being obtained in a one step process. Decomposition

  在干燥的二甲基甲酰胺（DMF）中，从氰化铜（I）和1-溴丙炔-3-醇中分离出了组成近似的铜（I）络合物（CuCN）4 ·（DMF）2 ·RR'C（OH）CCBr 。这些复合物用DMF水溶液分解得到4-羟基丁腈，产率约为60％。出于制备目的，不必分离复合物，只需一步即可获得相似的收率。分离的铜（I）配合物用水分解，得到己二炔二醇作为唯一的分离产物。在一步法中，羟基氯化铵的存在完全抑制了后者的形成。
• Cs₂CO₃-Promoted reaction of tertiary bromopropargylic alcohols and phenols in DMF: a novel approach to α-phenoxyketones
  作者：Ol'ga G Volostnykh、Olesya A Shemyakina、Anton V Stepanov、Igor' A Ushakov

  DOI：10.3762/bjoc.18.44

  日期：——

  The reaction of bromopropargylic alcohols with phenols in the presence of Cs2CO3/DMF affords α-phenoxy-α’-hydroxyketones (1:1 adducts) and α,α-diphenoxyketones (1:2 adducts) in up to 92% and 24% yields, respectively. Both products are formed via ring opening of the same intermediates, 1,3-dioxolan-2-ones, generated in situ from bromopropargylic alcohols and Cs2CO3.

  在 Cs 2 CO 3 /DMF存在下溴代炔丙醇与酚类的反应产生高达 92% 的 α-苯氧基-α'-羟基酮（1:1 加合物）和 α,α-二苯氧基酮（1:2 加合物）和收益率分别为 24%。两种产品都是通过相同的中间体 1,3-二氧戊环-2-酮的开环形成的，该中间体由溴炔丙醇和 Cs 2 CO 3原位生成。
• Straus; Kollek; Heyn, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1875
  作者：Straus、Kollek、Heyn

  DOI：——

  日期：——
• Nagibina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 431,432
  作者：Nagibina

  DOI：——

  日期：——