2-((1R,5R)-3-苯基-7-氧-4-硫代-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烯基)-3-甲基丁烯醇亚硝基苯 | 192049-49-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((1R,5R)-3-苯基-7-氧-4-硫代-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烯基)-3-甲基丁烯醇亚硝基苯
• 英文名称: 2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 4-Nitrobenzyl 2-((1R,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-EN-6-YL)-3-methylbut-2-enoate；(4-nitrophenyl)methyl 2-[(1R,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 192049-49-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 451.503
• InChiKey: IKUFRGFORUKHMI-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,5R)-3-苯基-7-氧-4-硫代-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烯基)-3-甲基丁烯醇亚硝基苯 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。第4部分。通过酸水解噻唑啉酮氮杂环丁酮制备-3-酰基氨基-4-巯基氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(78)80036-7
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 胸苷酸 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-((1R,5R)-3-苯基-7-氧-4-硫代-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烯基)-3-甲基丁烯醇亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种以青霉素钾盐为原料制备头孢维星的中间体异构化物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种以青霉素钾盐为原料制备头孢维星的中间体异构化物及其制备方法，以中间体开环重排物为原料，异构化反应得到中间体异构化物，具体在反应容器中加入脱水后的反应有机溶剂，然后加入中间体氧化物，调节温度90‑100℃，搅拌至溶液澄清，加入亚磷酸三甲酯，调节真空度，控制反应温度为90‑100℃，反应至反应完全，氮气保护下冷至30℃以下，在反应容器中加入有机碱，氮气保护下30℃以下避光反应至反应完全得到中间体异构化物。与现有步骤相比，在合成到本发明的中间体时，采用一锅法的方法制备，降低操作的难度。由于头孢母核稳定性较差，本发明通过反应条件的严格控制，使得反应的选择性提高，最终使得反应收率高，产品质量好。

  公开号：

  CN111892612A

文献信息

• 一种头孢维星中间体及其制备方法
  申请人：重庆医药高等专科学校

  公开号：CN111763221A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种头孢维星中间体及其制备方法，包括以下步骤：1)中间体异构化物与臭氧反应得到中间体醋酸酯化合物的步骤，2)中间体醋酸酯化合物经过还原得到中间体羟基化物的步骤，与现有步骤相比，在合成到本发明的中间体时，采用一锅法的方法制备，降低操作的难度。由于头孢母核稳定性较差，本发明通过反应条件的严格控制，使得反应的选择性提高，最终使得反应收率高，产品质量好。
• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. Part 4. Preparation of -3-acylamino-4-mercaptoazetidin-2-ones by acid hydrolysis of thiazolinoazetidinones
  作者：Masayuki Narisada、Hiroshi Onoue、Mitsuaki Ohtani、Fumihiko Watanabe、Tetsuo Okada、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/0040-4039(78)80036-7

  日期：1978.1
• 一种以青霉素钾盐为原料制备头孢维星的中间体异构化物及其制备方法
  申请人：重庆医药高等专科学校

  公开号：CN111892612A

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种以青霉素钾盐为原料制备头孢维星的中间体异构化物及其制备方法，以中间体开环重排物为原料，异构化反应得到中间体异构化物，具体在反应容器中加入脱水后的反应有机溶剂，然后加入中间体氧化物，调节温度90‑100℃，搅拌至溶液澄清，加入亚磷酸三甲酯，调节真空度，控制反应温度为90‑100℃，反应至反应完全，氮气保护下冷至30℃以下，在反应容器中加入有机碱，氮气保护下30℃以下避光反应至反应完全得到中间体异构化物。与现有步骤相比，在合成到本发明的中间体时，采用一锅法的方法制备，降低操作的难度。由于头孢母核稳定性较差，本发明通过反应条件的严格控制，使得反应的选择性提高，最终使得反应收率高，产品质量好。