1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester | 29124-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 29124-80-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 485.518
• InChiKey: LDSFHWZIWJYFQI-QGXCSDJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 胸苷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种以青霉素钾盐为原料制备头孢维星的中间体异构化物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种以青霉素钾盐为原料制备头孢维星的中间体异构化物及其制备方法，以中间体开环重排物为原料，异构化反应得到中间体异构化物，具体在反应容器中加入脱水后的反应有机溶剂，然后加入中间体氧化物，调节温度90‑100℃，搅拌至溶液澄清，加入亚磷酸三甲酯，调节真空度，控制反应温度为90‑100℃，反应至反应完全，氮气保护下冷至30℃以下，在反应容器中加入有机碱，氮气保护下30℃以下避光反应至反应完全得到中间体异构化物。与现有步骤相比，在合成到本发明的中间体时，采用一锅法的方法制备，降低操作的难度。由于头孢母核稳定性较差，本发明通过反应条件的严格控制，使得反应的选择性提高，最终使得反应收率高，产品质量好。

  公开号：

  CN111892612A
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种头孢维星中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢维星中间体及其制备方法，包括以下步骤：1)中间体异构化物与臭氧反应得到中间体醋酸酯化合物的步骤，2)中间体醋酸酯化合物经过还原得到中间体羟基化物的步骤，与现有步骤相比，在合成到本发明的中间体时，采用一锅法的方法制备，降低操作的难度。由于头孢母核稳定性较差，本发明通过反应条件的严格控制，使得反应的选择性提高，最终使得反应收率高，产品质量好。

  公开号：

  CN111763221A

文献信息

• Conversion of acylamidopenicillins to phosphoramidopenicillins, and removal of their phosphoryl side chain.
  作者：MASATAKA FUKUMURA、NORITAKA HAMMA、TAKENARI NAKAGOME

  DOI：10.1248/cpb.24.3058

  日期：——

  On sequential treatment of benzylpenicillanates (1) or their sulfoxides (7) with phosphorus pentachloride, methanol, and sodium bicarbonate or dimethylaniline, 6-(dimethylphosphoramido) penicillins (5) or their sulfoxides (8) were obtained. 6-(Dimethylphosphoramido) penicillin sulfoxides (8) were rearranged thermally to their corresponding desacetoxycephalosporins (10). The dimethylphosphoryl group of 7-(dimethylphosphoramido) desacetoxycephalosporins (10) was removed by either a 85% phosphoric acid or polyphosphoric acid, which caused the degradation of β-lactam ring in 6-(dimethylphosphoramido) penicillins (5) and their sulfoxides (8). The dimethylphosphoryl group of penicillins and desacetoxycephalosporins was also removed by phosgene and pyridine to give 6-isocyanatopenicillins (16) and 7-isocyanatodesacetoxycephalosporins (15), respectively.

  用五氯化磷、甲醇、碳酸氢钠或二甲基苯胺依次处理苄基青霉烷酸酯（1）或其硫醚（7），可得到 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）或其硫醚（8）。6-（二甲基磷酰氨基）青霉素硫醚（8）经热重排后生成相应的去乙酰氧基头孢菌素（10）。用 85% 的磷酸或多磷酸去除 7-（二甲基磷酰氨基）去乙酰氧基头孢菌素（10）的二甲基磷酰基，可使 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）及其硫醚（8）中的 β-内酰胺环降解。青霉素和去乙酰氧基头孢菌素的二甲基磷酰也可通过光气和吡啶去除，分别得到 6-异氰酸青霉素（16）和 7-异氰酸去乙酰氧基头孢菌素（15）。
• Tama, Laeszloe; Szoeke, Gabriella N.; Gunda, Tamaes E., ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 1-2, p. 207 - 212
  作者：Tama, Laeszloe、Szoeke, Gabriella N.、Gunda, Tamaes E.、Sziaricskai, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams
  作者：Zinka Brkić、Jure J. Herak、Zorica Mandić、Irena Lukić、Mirjana Tomić、Miće Kovačević

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80182-4

  日期：1993.1

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.
• Use of a Novel Reagent in the Synthesis of 3-Exomethylenecephams
  作者：Rajesh K. Thaper、Yatendra Kumar、Jag Mohan Khanna

  DOI：10.1080/00397919508013425

  日期：1995.3

  An improved synthesis of 3-exomethylene cephams, employing the use of ZnCl2-Et(2)O complex has been described.
• US3932398A
  申请人：——

  公开号：US3932398A

  公开（公告）日：1976-01-13