p-nitrobenzyl benzylpenicillinate | 27487-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl benzylpenicillinate
• 英文别名: 6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester；6β-(2-Phenyl-acetylamino)-penicillansaeure-(4-nitro-benzylester)；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 27487-21-4
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 469.518
• InChiKey: FGJGHVCNYWGJFI-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl benzylpenicillinate 在 sodium sulfite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种头孢维星中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢维星中间体及其制备方法，包括以下步骤：1)中间体异构化物与臭氧反应得到中间体醋酸酯化合物的步骤，2)中间体醋酸酯化合物经过还原得到中间体羟基化物的步骤，与现有步骤相比，在合成到本发明的中间体时，采用一锅法的方法制备，降低操作的难度。由于头孢母核稳定性较差，本发明通过反应条件的严格控制，使得反应的选择性提高，最终使得反应收率高，产品质量好。

  公开号：

  CN111763221A
• 作为产物：
  描述：

  6β-(2-carboxy-benzoylamino)-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 p-nitrobenzyl benzylpenicillinate
  参考文献：
  名称：

  来信：氮杂环丁酮抗生素。十四。从酸和碱敏感化合物中除去邻苯二甲酰基保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a044

文献信息

• Phase-Transfer Esterification of the Alkali Metal Salts of Cephalosporins and Penicillins
  作者：Iñaki Ganboa、Claudio Palomo

  DOI：10.1055/s-1986-31474

  日期：——

  Cephalosporins and penicillins can be converted into their alkyl esters in high yields by reaction of their solid sodium or potassium salts with alkyl bromides in acetonitrile in the presence of crown ethers as phase-transfer catalysts.

  在冠醚作为相转移催化剂的存在下，头孢菌素类和青霉素类的固体钠盐或钾盐与烷基溴化物在乙腈中发生反应，可以高产率地转化为它们的烷基酯。
• 一种以青霉素钾盐为原料制备头孢维星的中间体异构化物及其制备方法
  申请人：重庆医药高等专科学校

  公开号：CN111892612A

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种以青霉素钾盐为原料制备头孢维星的中间体异构化物及其制备方法，以中间体开环重排物为原料，异构化反应得到中间体异构化物，具体在反应容器中加入脱水后的反应有机溶剂，然后加入中间体氧化物，调节温度90‑100℃，搅拌至溶液澄清，加入亚磷酸三甲酯，调节真空度，控制反应温度为90‑100℃，反应至反应完全，氮气保护下冷至30℃以下，在反应容器中加入有机碱，氮气保护下30℃以下避光反应至反应完全得到中间体异构化物。与现有步骤相比，在合成到本发明的中间体时，采用一锅法的方法制备，降低操作的难度。由于头孢母核稳定性较差，本发明通过反应条件的严格控制，使得反应的选择性提高，最终使得反应收率高，产品质量好。
• Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602
  作者：Pant, Chandra M.、Steele, John、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Busko-Oszczapowicz,I. et al., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 253 - 261
  作者：Busko-Oszczapowicz,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of C6(7) of penicillins and cephalosporins. One-step stereoselective synthesis of 7-.alpha.-methoxycephalosporin C
  作者：G. A. Koppel、R. A. Koehler

  DOI：10.1021/ja00788a072

  日期：1973.4