2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid | 67996-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid
• 英文别名: 2-[(1R,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 67996-01-4；131696-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: FUSXDZGGBYNNAW-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid 生成 (1E,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HIDEO;TANIGUCHI, MASATOSHI;NODA, YOSHIAKI;KAMEYAMA, YUTAKA;SASAOK+, CHEM. EXPRESS., 5,(1990) N1, C. 873-876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G 1-oxide 在 N,N-Bis(trimethylsilyl)urea 、 三丁基,三丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 1.83h， 以76.6%的产率得到2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化青霉素G 1-氧化物的还原性重排

  摘要：

  青霉素G 1-氧化物与BSU的反应，然后用亚磷酸三丁酯处理，水解后得到结晶的噻唑啉氮杂环丁酮2。还原后加入三乙胺导致噻唑啉氮杂环丁酮3异构体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78473-5

文献信息

• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. Part 4. Preparation of -3-acylamino-4-mercaptoazetidin-2-ones by acid hydrolysis of thiazolinoazetidinones
  作者：Masayuki Narisada、Hiroshi Onoue、Mitsuaki Ohtani、Fumihiko Watanabe、Tetsuo Okada、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/0040-4039(78)80036-7

  日期：1978.1
• Reductive rearrangements of silylated penicillin G 1-oxide
  作者：Pieter A.M. van der Klein、Henk A. Witkamp、Erik de Vroom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78473-5

  日期：1994.11

  The reaction of penicillin G 1-oxide with BSU followed by treatment with tributyl phosphite gives, after hydrolysis, crystalline thiazoline azetidinone 2. Addition of triethylamine after reduction resulted in the formation of the isomeric thiazoline azetidinone 3.

  青霉素G 1-氧化物与BSU的反应，然后用亚磷酸三丁酯处理，水解后得到结晶的噻唑啉氮杂环丁酮2。还原后加入三乙胺导致噻唑啉氮杂环丁酮3异构体的形成。
• TANAKA, HIDEO;TANIGUCHI, MASATOSHI;NODA, YOSHIAKI;KAMEYAMA, YUTAKA;SASAOK+, CHEM. EXPRESS., 5,(1990) N1, C. 873-876
  作者：TANAKA, HIDEO、TANIGUCHI, MASATOSHI、NODA, YOSHIAKI、KAMEYAMA, YUTAKA、SASAOK+

  DOI：——

  日期：——